1-Naphthylamin-4-sulfonsäure [84-86-6-A] C10H9NO3S
In einem 1000-ml-Dreihalskolben, der mit KPG-Rührer, Dimroth-Kühler,
Tropftrichter und Thermometer (bis 200 °C) versehen ist, schmilzt man
250 g 1-Naphthylamin und lässt daraufhin unter Rühren 98 ml
konzentrierte Schwefelsäure zulaufen. Die Temperatur des Gemisches
wird auf 180 °C erhöht und anschließend 12.5 g Oxalsäure-Dihydrat
hinzugegeben. Die Oxalsäure hält die Masse porös und verhindert die
Oxidation. Hiernach erhitzt man weitere 8 Stunden auf 180 °C. Es ist
sehr wichtig, dass die angegebene Arbeitsweise und besonders die
Reaktionstemperaturen genau eingehalten werden. Die Nichtbeachtung
dessen begünstigt die Bildung von isomeren Naphthylaminsulfonsäuren und
Oxidationsprodukten. Nach Ablauf der Zeit lässt man das
Reaktionsgemisch erstarren und pulverisiert es. Dieses wird in einem
Büchner-Trichter sorgfältig mit Wasser gespült und abgesaugt. Das
gereinigte Produkt wird im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute
beträgt etwa 425 g an reiner 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure. Das Produkt
wird zur Herstellung vieler Azofarbstoffe, beispielsweise von Kongorot, verwendet.
Quelle: Fierz-David, Blangey - Fundamental
Processes of Dye Chemistry, Interscience, New York, 1949
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Letzte Aktualisierung: 20/09/05
Andere Bezeichnungen: α-Naphthylamine-4-sulfonsäure;
4-Amino-1-naphthalinsulfonsäure; 1-Amino-4-sulfonaphthalin; NSC 4155;
Naphthionsäure; Piria-Säure