2-Aminobenzimidazol [934-32-7-A] C7H7N3
2-Aminobenzimidazol ist ein wichtiger Grundkörper in der
Synthesechemie; beispielsweise bei der Herstellung von Pestiziden. Es kann
durch Ringschluss von 1,2-Phenylendiamin mit Bromcyan erhalten werden.
Als Alternative zum gefährlichen Bromcyan wird im Folgenden das
leichter zugängliche Cyanamid verwendet.
Durchführung: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn
54.1 g (0.50 mol) 1,2-Phenylendiamin und 15 ml konzentrierter Salzsäure
vorgelegt. Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler, Tropftrichter und
Thermometer 0 bis 200 °C versehen. Im Anschluss daran erhitzt man die
Mischung in einem Ölbad zum Sieden. Dann lässt man aus dem
Tropftrichter innerhalb von 20 min 23.1 g (0.55 mol) einer 50%-igen
wässrigen Cyanamid-Lösung zutropfen. Danach erhitzt man noch eine
Stunde im Ölbad auf 100 °C. Nach Ablauf der Zeit entfernt man den
Tropftrichter und ersetzt ihn durch ein &Üuml;bergangsstück Hülse NS 14/23
zu Olive. Auf die Olive schiebt man einen PE-Schlauch, der in den
Abzugsschacht führt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 14 ml
konzentrierter Natronlauge versetzt und bis zum Ende der
Ammoniakentwicklung erhitzt. Der Rückstand von 2-Aminobenzimidazol wird
abgesaugt und mit Wasser chloridfrei gewaschen. Nach dem Trocknen im
Trockenschrank bei 100 °C erhält man 61.3 g 2-Aminobenzimidazol als
hellbraune Kristallblättchen. Die Ausbeute entspricht 91% der Theorie.
Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 228-229 °C.
Quelle: S. Weiss, H. Michaud, H. Prietzel, H. Krommer, Angew.
Chem., 85 (19), 1973, p. 866-867
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Letzte Aktualisierung: 29/09/06
Andere Bezeichnungen: 2-Amino-benzimidazol; 2-AB;
2-Amino-1H-benzimidazol; 2-Aminobenzimidazol; 1H-Benzimidazol-2-amin;
2-Benzimidazolamin; 1H-Benzimidazol-2-ylamin; 2-Benzimidazolylamin;
2-Iminobenzimidazolin; NSC 27793; NSC 7628