2-Nitro-1-phenylpropen [705-60-2-A] C9H9NO2
Zur Reaktion: Nitroethan addiert als CH-acide Verbindung an
das Carbonyl-Kohlenstoff des Benzaldehyds, wobei Wasser eliminiert wird
und es zur Ausbildung der Doppelbindung kommt. Das gebildete Wasser
wird mit einem Wasserabscheider aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das
Produkt (ein Styrol) kann zu Amphetamin reduziert werden.
Durchführung: In einem 1500-ml-Rundkolben werden zunächst 300 ml
Xylol (Isomerengemisch), 202.9 ml (2.82 mol) Nitroethan, 284.3 ml (2.89 mol)
frisch destilliertes Benzaldehyd und 15 ml n-Butylamin gegeben. Der
Kolben wird mit einem Wasserabscheider versehen, auf dem ein
Rückflusskühler aufgesetzt wird. Das Gemisch wird mit einem Ölbad 50
Stunden zum Sieden erhitzt, wobei sich im Laufe der Zeit etwa 50 ml
Wasser im Wasserabscheider sammeln. Nach 50 Stunden lässt man abkühlen,
saugt die ausgefallenen Kristalle ab, wäscht mit Xylol und trocknet an
der Luft. Man erhält man auf diese Weise 170 g 2-Nitro-1-phenylpropen.
Das Filtrat wird anschließend eingeengt und der ölige Rückstand aus
Methanol umkristallisiert. Dadurch gewinnt man weitere 220 g
2-Nitro-1-phenylpropen. Die Gesamtausbeute beträgt 390 g (83% der
Theorie) eines bei 65 °C schmelzenden Produktes.
Quelle: Daniel Trachsel u. Nicolas Richard; Psychedelische
Chemie, Nachtschatten Verlag, Solothurn CH, 2000
Alternative Synthesen: Rhodium/Phenyl-2-nitropropene
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Letzte Aktualisierung: 01/05/06
Andere Bezeichnungen: (2-Nitro-1-propenyl)benzol;
(2-Nitropropenyl)benzol; β-Methyl-β-nitrostyrol;
1-(2-Nitropropenyl)benzol; 1-Phenyl-2-nitro-1-propen;
1-Phenyl-2-nitro-2-methylethen; 1-Phenyl-2-nitropropen;
2-Nitro-1-phenyl-1-propen; 2-Nitro-1-phenylpropen;
2-Nitro-3-phenyl-2-propen; NSC 2014; P2NP