5-Hydroxyvanillin [3934-87-0-A] C8H8O4
In einem 2-Liter-Rundkolben werden 61.2 g (1.53 mol) Natriumhydroxid
in 750 ml Wasser gelöst. Zu der warmen Lösung werden 50.0 g
(0.217 mol) 5-Bromovanillin
und 0.5 g Kupferpulver
(General Chemical Division,
Allied Chemical Corporation) gegeben. Es bildet sich ein weisser
Niederschlag. Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffatmosphäre bei
Rückflusstemperatur kräftig gerührt. Hierbei ändert sich die Farbe
langsam von gelb über grün nach dunkelgrün und nach ungefähr 6 Stunden
ist der Festkörper vollständig in Lösung gegangen. Nach 27 Stunden
Erhitzen des Gemisches auf Rückflusstemperatur, wird die Lösung mit 113
ml konzentrierter Salzsäure angesäuert (pH ≈ 2) und bei 85
°C mit Toluol während 47 Stunden unter stetigem Rühren kontinuierlich
extrahiert. Der Toluolbehälter enthält 450 ml Toluol, währenddem das
totale Volumen von Toluol im System ungefähr 1300 ml beträgt. Der
heisse Toluolextrakt wird in ein 1-Liter-Becherglas gegeben und dieses
auf ein Eisbad gestellt, worauf das Reaktionsprodukt
auszukristallisieren beginnt. Nach ungefähr zweistündigem Kühlen wird
das Produkt abfiltriert, mit 100 ml eiskaltem Toluol gewaschen und bei
70 °C, bis zum Erreichen des konstanten Gewichts, getrocknet. Die
Ausbeute beträgt 30.4 g (83.3%); leicht braune Blättchen; Schmelzpunkt
132.5-134 °C.
Quelle: DE2248337
- Verfahren zur Herstellung von
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
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Letzte Aktualisierung: 17/12/04
Andere Bezeichnungen: 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd;
5-Methoxyprotocatechualdehyd; 4,5-Dihydroxy-3-methoxybenzaldehyd