Acetoacetanilid [102-01-2-A] C10H11NO2
In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden 153 ml
Acetessigsäure-ethylester,
500 ml Toluol und 0.5 ml Pyridin gemischt.
Der Kolben wird mit Tropftrichter, Thermometer bis 200 °C und
absteigender Destillierbrücke samt Vorlage ausgestattet. Den
Kolbeninhalt erhitzt man zum schwachen Sieden und tropft im Verlauf von
5 Stunden eine Mischung von 91 ml Anilin, 500 ml Toluol und 0.5 ml
Pyridin so hinzu, dass immer etwa die gleiche Menge Toluol
abdestilliert, wie Lösung zugegeben wird. Nachdem alles zugetropft ist,
ersetzt man die Destillierbrücke durch einen Rückflusskühler und
erhitzt das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden. Die
Lösung soll dann eine schwach gelbe, aber nicht rote Farbe aufweisen.
Die noch warme Lösung gießt man in ein 800-ml-Becherglas, wobei sich
beim Abkühlen das Acetoacetanilid abscheidet. Oftmals scheidet sich das
Acetoacetanilid allerdings erst beim Animpfen ab. Nach 12 Stunden
Ruhezeit wird abgesaugt, mit 50 ml Toluol gewaschen und im
Trockenschrank bei 60 °C getrocknet. Die Ausbeute beträgt
Beschreibung: Acetessigsäureanilid bildet ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Die Substanz kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten (z.B. Hansagelb G) für die Lackindustrie verwendet.
Quelle: Fierz-David, Blangey, Grundlegende Operationen
der Farbenchemie, 5.Aufl., Wien 1943, S.137
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Letzte Aktualisierung: 19/06/06
Andere Bezeichnungen: Acetessigsäureanilid; 3-Oxo-N-phenylbutanamid;
3-Oxo-N-phenylbuttersäureamid