Benzylchlorid [100-44-7-A] C7H7Cl
Auf einem 500-ml-Dreihalskolben mit einem Thermometer, dessen unteres Ende 2 cm vom Boden des Gefäßes entfernt ist, wird ein Einleitrohr eingeführt, das auf den Boden des Kolbens reicht. Außerdem wird ein Kühler mit doppeltem Mantel angebracht. Für die ganze Apparatur werden nur »alte« Gummistopfen verwendet, da diese weniger leicht angegriffen werden. Ideal wäre es, eine Schliffapparatur zu verwenden, aber auch mit Gummistopfen lassen sich zufriedenstellende Ergebnisse errzielen. Aufgrund der Giftigkeit von Chlorgas sollte die Apparatur unter einem Abzug aufgebaut werden. Das Ende des Kühlers wird über ein mit Calciumchlorid oder Baumwolle gefülltes Rohr mit zwei Waschflaschen verbunden, die 10%-ige Natriumhydroxidlösung enthalten. Die langen Einleitrohre in den Waschflaschen sollten gerade bis unter die Oberfläche der alkalischen Lösung reichen, um einen Rücklauf der Flüssigkeit zu verhindern. 100 g (115.5 ml) trockenes Toluol werden zusammen mit einigen Scherben porösen Porzellans in den Kolben gegeben. Das Toluol wird zum leichten Sieden gebracht und Chlor wird aus einer Flasche eingeleitet bis das Thermometer 157-158 °C anzeigt, wobei zwischen Kolben und Flasche eine leere Gaswaschflasche angebracht wird. Alternativ dazu kann auch das Gewicht von Kolben und Toluol bestimmt werden. Bei einer Zunahme um 37 g ist die Reaktion beendet und der Chlorstrom wird abgestellt. Die Reaktionsdauer kann erheblich verkürzt werden, wenn die Mischung hellem Sonnenlicht oder dem Licht einer kleinen Quecksilberdampflampe ausgesetzt wird. Alternativ dazu kann auch eine 200-Watt-Birne in mäßigem Abstand zum Kolben platziert werden. Die Mischung wird dann in einen Claisenkolben gegeben und bei Normaldruck destilliert, bis die Temperatur 135-140 °C erreicht. Der Rückstand wird bei Unterdruck destilliert, wobei nur der Teil verwendet wird, der bei 16 mbar zwischen 64 und 69 °C übergeht. Letzterer siedet bei erneuter Destillation hauptsächlich bei 63-65 °C / 16 mbar. Die Ausbeute beträgt 100 g.
Übersetzt aus: Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
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Letzte Aktualisierung: 27/04/08
Benzylchlorid [100-44-7-B] C7H7Cl
In einen 500-ml-Rundkolben, auf den ein gut funktionierender Rückflusskühler aufgesetzt wird, gibt man 92 g (106 ml) Toluol, 68 g (41 ml) frisch destilliertes Sulfurylchlorid und 1 g Benzoylperoxid. Beim Erhitzen unter leichtem Rückfluss findet eine heftige Reaktion statt, die nach 30 min abgeschlossen ist. Das Benzylchlorid wird wie in Synthese 100-44-7-A isoliert. Die Ausbeute beträgt 50 g.
Übersetzt aus: Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
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Letzte Aktualisierung: 08/11/04
Andere Bezeichnung: α-Chlortoluol