Benzylidenaceton [122-57-6-A] C10H10O
Zur Reaktion: Aceton wird im Beisein einer starken Base in
α-Stellung deprotoniert. Das entstandene Anion (1) ist nun in der Lage,
sich an das Carbonyl-Kohlenstoffatom des Benzaldehyds (2) unter
Ausbildung eines Alkoholat-Ions (3) anzulagern. Das protonierte
Zwischenprodukt (4) ist ein β-Hydroxyketon. Dieses spaltet ein Molekül
Wasser ab, was schließlich zum Benzylidenaceton (5), einem
α,β-ungesättigten Keton, führt. Es handelt sich bei dieser Reaktion um
eine Aldolkondensation.
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Durchführung: In einem 250-ml-Zweihalsrundkolben mit Innenthermometer
werden 26.5 g (0.25 mol) frisch
destilliertes Benzaldehyd und 55.5 ml (0.75 mol) Aceton
mit 50 ml Methanol gemischt. Unter gutem Rühren werden innerhalb von 15
Minuten 4.1 ml (13 mmol) 15%-ige Kalilauge so zugetropft, dass die
Innentemperatur 25 °C nicht überschreitet. Dazu wird der Kolben mit
einem Eisbad gekühlt. Nach beendeter Zugabe wird drei Stunden bei 20 °C
gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit Eisessig neutralisiert, wobei
der pH-Wert mit Indikatorpapier überprüft wird, und anschließend mit
400 ml Wasser verdünnt. Man extrahiert dreimal mit je 150 ml Ether,
wäscht die vereinigten Etherphasen mit Wasser und trocknet sie über
wasserfreiem Natriumsulfat. Man filtriert vom Trockenmittel ab,
entfernt das Solvens im Vakuum und destilliert den Rückstand im
Wasserstrahl-Vakuum. Bei der Destillation wird lediglich Luft durch den
Kühler geleitet, da das Produkt, bei Verwendung von Wasser als Kühlmittel, im Kühler
auskristallisieren und diesen verstopfen kann. Das Produkt geht bei
einem Unterdruck von 16 Torr bzw. 21 mbar bei 140-142 °C über. Es
werden 23.7-25.6 g (65-70%) Benzylidenaceton als schwach gelbliches Öl
erhalten, das beim Abkühlen unterhalb von 40 °C kristallin erstarrt.
Zur Einleitung der Kristallisation ist gegebenenfalls ein Animpfen oder
Reiben nötig.
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Beschreibung: Benzylidenaceton bildet farblose nach Cumarin riechende Tafeln. Es schmilzt bei 42 °C und siedet bei Normaldruck zwischen 260 und 262 °C. Benzylidenaceton ist löslich in Alkohol, Benzol, Chloroform und Ether, während es in Wasser kaum löslich ist. In der organischen Chemie ist es ein wichtiger Synthese-Baustein für Michael-Additionen, Kondensation-, Cycloadditions- und Grignard-Reaktionen.
In Anlehnung an: L. F. Tietze und Th. Eicher; Organisch-chemisches Praktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Georg Thieme Verlag, 2. Auflage, Stuttgart 1995
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Letzte Aktualisierung: 11/06/11
Andere Bezeichnungen: Benzalaceton; Monobenzylidenaceton; 4-Phenyl-3-buten-2-on