Coffein aus schwarzem Tee
[58-08-2-A]
C8H10N4O2
Prinzip: Aus grob
gepulverten Teeblättern (Camellia
sinensis (L.) O. KUNTZE) wird mit siedendem Wasser Coffein
extrahiert. Die mitextrahierten Gerbstoffe werden mit Bleiacetatlösung
gefällt. Überschüssige Bleiionen werden mit verdünnter Schwefelsäure
ausgefällt; aus diesem mit Ammoniaklösung neutralisierten Filtrat wird
Coffein mit Dichlormethan extrahiert. Coffein-Gehalt: 2-4%.
Durchführung: 50 g grob
gepulverte Teeblätter und 350 ml destilliertes Wasser werden unter
öfterem Rühren in einem 600-ml-Becherglas 15 Minuten gekocht. Das
Blattmaterial wird in einem Gazesäckchen in einer Drogenpresse stark
ausgepresst und nochmals mit 250 ml destilliertem Wasser aufgekocht und
erneut abgepresst. Zu den vereinigten Wasserauszügen gibt man nach
Erwärmen auf 60-70 °C ca. 60-80 ml 10%-ige (G/V) Bleiacetatlösung, bis
sich die Lösung über dem Niederschlag klärt. Der braune Niederschlag
wird nach Filtrieren in 200 ml Wasser aufgekocht, nochmals filtriert
und verworfen. Man erhitzt die vereinigten, orangeroten klaren Filtrate
zum Sieden und versetzt sie unter Rühren mit 20 ml 20%-iger (G/V)
Schwefelsäure. Nach Absetzen des weißen Bleisulfat-Niederschlags wird
durch nochmalige Zugabe von wenig Schwefelsäure auf Vollständigkeit der
Fällung geprüft. Die filtrierte Lösung wird am Rotationsverdampfer auf
250 ml eingeengt, abgenutscht und der Rückstand verworfen. Nach dem
Abkühlen alkalisiert man mit etwa 20 ml 25%-iger (G/G) Ammoniaklösung,
überführt in einen Scheidetrichter und schüttelt 5 x mit je 20 ml
Dichlormethan vorsichtig aus. Die vereinigten, über wasserfreiem
Natriumsulfat getrockneten Dichlormethanextrakte werden am
Rotationsverdampfer im Vakuum bis fast zur Trockne eingeengt. Vorsicht
beim Belüften des Rotationsverdampfers! Der grauweiße Rückstand wird
unter Erhitzen auf dem Wasserbad in möglichst wenig Dichlormethan
aufgelöst und unter Nachspülen mit Dichlormethan in ein
100-ml-Becherglas filtriert. Man engt die filtrierte Lösung auf dem
Wasserbad soweit ein, bis nach Zugabe von 1-2 ml Petrolether (40-60 °C)
eine Trübung eintritt. Man setzt in der Hitze einige Tropfen
Dichlormethan hinzu, bis die Lösung wieder klar geworden ist. Bei
längerem Stehen bei 4 °C fällt Coffein kristallin aus, das über einen
Glasfiltertrichter abgesaugt wird. Ausbeute: 0.3-0.5 g Coffein.
Zeitbedarf: 1 Tag.
Quelle: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von
Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05
Coffein aus schwarzem Tee
[58-08-2-B]
C8H10N4O2
50 g schwarzer Tee wird mit 250 ml Ethanol 8 Stunden unter
Rückfluss gekocht. Der Extrakt wird heiß abgenutscht und der Tee
nochmals mit 250 ml Ethanol für 6 Stunden unter Rückfluss gekocht. Die
alkoholischen Extrakte werden vereinigt und bis auf ca. 120 ml
eingeengt. Es werden 94 g Calciumhydroxid oder 90 g Magnesiumoxid in
200 ml Wasser aufgeschlämmt, zu dem alkoholischen Extrakt gegeben und
gut geschüttelt. Dies bewirkt, dass die Fettsäuren im Extrakt als
schwerlösliche Calcium- bzw. Magnesium-Salze gefällt werden. Diese
Aufschlämmung wird nun im Rotationsverdampfer oder in einer
Destillationsapparatur im Vakuum eingeengt. Wenn kein Vakuum zur
Verfügung steht, kann man schonend unter Normaldruck einengen,
allerdings soll nicht bis zur vollständigen Trockenheit abdestilliert
werden, da ansonsten Zersetzung eintritt. Wenn im Kolben eine starke
Blasen- / Schaumbildung beginnt, so ist die Destillation abzubrechen da
der aufgeschlämmte Extrakt zu dickflüssig wird.
Der übrig gebliebene Feststoff bzw. das dickflüssige Gemisch wird nun
in 400 ml Wasser aufgekocht und heiß abgenutscht. Der dabei entstandene
Feststoffkuchen wird nochmals zweimal mit je 200 ml Wasser aufgekocht
und wieder abgenutscht. Die rötliche, klare Flüssigkeit wird aufbewahrt
und mit den anderen Filtraten vereinigt.
Die vereinigten Filtrate
werden nun mit 50 ml 1 molarer Schwefelsäure versetzt, um Amine in
Wasserlösliche Salze zu überführen. Die Flüssigkeit färbt sich dabei
von anfangs rötlich nach gelb.
Anschließend wird die Flüssigkeit auf
1/3 ihres Volumens eingeengt. Wenn ein weißer Feststoff dabei ausfällt
wird dieser heiß abgenutscht.
Die abgekühlte Flüssigkeit wird nun fünfmal mit je 40 ml Chloroform
ausgeschüttelt und die Chloroformphasen gesammelt. Diese werden
vereinigt und zunächst mit 20 ml 2 molarer Natronlauge, danach mit 20
ml Wasser ausgeschüttelt und die Chloroformphase im Scheidetrichter
abgelassen. Das Chloroform wird aus dem Extrakt vorsichtig
abdestilliert. Es bleibt ein weißer Feststoff zurück, der aus heißem
Wasser umkristallisiert oder in einem geeigneten Gefäß sublimiert wird.
Die Sublimation kann mit Hilfe eines 200 °C heißen Ölbads durchgeführt
werden, da Coffein ab 178 °C zu sublimieren beginnt. Nach dem
Sublimieren wird ca. 800 mg weißes flockiges Coffein erhalten.
Quelle: Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie
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Letzte Aktualisierung: 12/06/11
Andere Bezeichnungen: Thein; Guaranin; 1,3,7-Trimethylxanthin; 1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurin
