Isolierung von Coffein [58-08-2]

Coffein aus schwarzem Tee [58-08-2-A]            C8H10N4O2

Prinzip: Aus grob gepulverten Teeblättern (Camellia sinensis (L.) O. KUNTZE) wird mit siedendem Wasser Coffein extrahiert. Die mitextrahierten Gerbstoffe werden mit Bleiacetatlösung gefällt. Überschüssige Bleiionen werden mit verdünnter Schwefelsäure ausgefällt; aus diesem mit Ammoniaklösung neutralisierten Filtrat wird Coffein mit Dichlormethan extrahiert. Coffein-Gehalt: 2-4%.

Durchführung: 50 g grob gepulverte Teeblätter und 350 ml destilliertes Wasser werden unter öfterem Rühren in einem 600-ml-Becherglas 15 Minuten gekocht. Das Blattmaterial wird in einem Gazesäckchen in einer Drogenpresse stark ausgepresst und nochmals mit 250 ml destilliertem Wasser aufgekocht und erneut abgepresst. Zu den vereinigten Wasserauszügen gibt man nach Erwärmen auf 60-70 °C ca. 60-80 ml 10%-ige (G/V) Bleiacetatlösung, bis sich die Lösung über dem Niederschlag klärt. Der braune Niederschlag wird nach Filtrieren in 200 ml Wasser aufgekocht, nochmals filtriert und verworfen. Man erhitzt die vereinigten, orangeroten klaren Filtrate zum Sieden und versetzt sie unter Rühren mit 20 ml 20%-iger (G/V) Schwefelsäure. Nach Absetzen des weißen Bleisulfat-Niederschlags wird durch nochmalige Zugabe von wenig Schwefelsäure auf Vollständigkeit der Fällung geprüft. Die filtrierte Lösung wird am Rotationsverdampfer auf 250 ml eingeengt, abgenutscht und der Rückstand verworfen. Nach dem Abkühlen alkalisiert man mit etwa 20 ml 25%-iger (G/G) Ammoniaklösung, überführt in einen Scheidetrichter und schüttelt 5 x mit je 20 ml Dichlormethan vorsichtig aus. Die vereinigten, über wasserfreiem Natriumsulfat getrockneten Dichlormethanextrakte werden am Rotationsverdampfer im Vakuum bis fast zur Trockne eingeengt. Vorsicht beim Belüften des Rotationsverdampfers! Der grauweiße Rückstand wird unter Erhitzen auf dem Wasserbad in möglichst wenig Dichlormethan aufgelöst und unter Nachspülen mit Dichlormethan in ein 100-ml-Becherglas filtriert. Man engt die filtrierte Lösung auf dem Wasserbad soweit ein, bis nach Zugabe von 1-2 ml Petrolether (40-60 °C) eine Trübung eintritt. Man setzt in der Hitze einige Tropfen Dichlormethan hinzu, bis die Lösung wieder klar geworden ist. Bei längerem Stehen bei 4 °C fällt Coffein kristallin aus, das über einen Glasfiltertrichter abgesaugt wird. Ausbeute: 0.3-0.5 g Coffein. Zeitbedarf: 1 Tag.

Quelle: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05

Coffein aus schwarzem Tee [58-08-2-B]            C8H10N4O2

50 g schwarzer Tee wird mit 250 ml Ethanol 8 Stunden unter Rückfluss gekocht. Der Extrakt wird heiß abgenutscht und der Tee nochmals mit 250 ml Ethanol für 6 Stunden unter Rückfluss gekocht. Die alkoholischen Extrakte werden vereinigt und bis auf ca. 120 ml eingeengt. Es werden 94 g Calciumhydroxid oder 90 g Magnesiumoxid in 200 ml Wasser aufgeschlämmt, zu dem alkoholischen Extrakt gegeben und gut geschüttelt.  Dies bewirkt, dass die Fettsäuren im Extrakt als schwerlösliche Calcium- bzw. Magnesium-Salze gefällt werden. Diese Aufschlämmung wird nun im Rotationsverdampfer oder in einer Destillationsapparatur im Vakuum eingeengt. Wenn kein Vakuum zur Verfügung steht, kann man schonend unter Normaldruck einengen, allerdings soll nicht bis zur vollständigen Trockenheit abdestilliert werden, da ansonsten Zersetzung eintritt. Wenn im Kolben eine starke Blasen- / Schaumbildung beginnt, so ist die Destillation abzubrechen da der aufgeschlämmte Extrakt zu dickflüssig wird.
Der übrig gebliebene Feststoff bzw. das dickflüssige Gemisch wird nun in 400 ml Wasser aufgekocht und heiß abgenutscht. Der dabei entstandene Feststoffkuchen wird nochmals zweimal mit je 200 ml Wasser aufgekocht und wieder abgenutscht. Die rötliche, klare Flüssigkeit wird aufbewahrt und mit den anderen Filtraten vereinigt. Die vereinigten Filtrate werden nun mit 50 ml 1 molarer Schwefelsäure versetzt, um Amine in Wasserlösliche Salze zu überführen. Die Flüssigkeit färbt sich dabei von anfangs rötlich nach gelb. Anschließend wird die Flüssigkeit auf 1/3 ihres Volumens eingeengt. Wenn ein weißer Feststoff dabei ausfällt wird dieser heiß abgenutscht.
Die abgekühlte Flüssigkeit wird nun fünfmal mit je 40 ml Chloroform ausgeschüttelt und die Chloroformphasen gesammelt. Diese werden vereinigt und zunächst mit 20 ml 2 molarer Natronlauge, danach mit 20 ml Wasser ausgeschüttelt und die Chloroformphase im Scheidetrichter abgelassen. Das Chloroform wird aus dem Extrakt vorsichtig abdestilliert. Es bleibt ein weißer Feststoff zurück, der aus heißem Wasser umkristallisiert oder in einem geeigneten Gefäß sublimiert wird. Die Sublimation kann mit Hilfe eines 200 °C heißen Ölbads durchgeführt werden, da Coffein ab 178 °C zu sublimieren beginnt. Nach dem Sublimieren wird ca. 800 mg weißes flockiges Coffein erhalten.

Quelle: Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie
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Letzte Aktualisierung: 28/01/06

Andere Bezeichnungen: Thein; Guaranin; 1,3,7-Trimethylxanthin;
1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurin