Dibenzylidenaceton [538-58-9-A] C17H14O
Vorbereitung: Der erforderliche Benzaldehyd ist zunächst zu reinigen, um die enthaltene Benzoesäure abzutrennen. Dies kann durch Destillation bei Normaldruck (Destillationsbrücke mit Luftkühler!), Wasserdampfdestillation oder Vakuumdestillation erfolgen. Frisch gereinigter Benzaldehyd sollte alsbald umgesetzt werden.
Durchführung: Im Dreihalskolben mit Tropftrichter, Innenthermometer und Rückflusskühler wird eine Mischung aus 100 ml Wasser und 80 ml Ethanol vorgelegt, 10 g Natriumhydroxid eingetragen und gelöst (Rühren). Über den Tropftrichter wird unter Rühren eine Mischung aus 10.6 g Benzaldehyd und 2.9 g Aceton zugesetzt, wobei die Innentemperatur bei 20 bis 25 °C gehalten wird (gegebenenfalls den Reaktionskolben mit Eiswasser kühlen). Nach erfolgter Zugabe wird bei Raumtemperatur noch für eine Stunde nachgerührt. Die ausgefallene Kristallmasse wird abgesaugt, mit kaltem Wasser neutral gewaschen und gut abgepresst. Das Rohprodukt kann z. B. aus Ethanol oder 2-Propanol umkristallisiert werden. Der Schmelzpunkt des Dibenzylidenacetons beträgt 112 °C; die Ausbeute beträgt nach Umkristallisation mit iso-Propanol: 86% der Theorie.
Quelle: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982 • Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
Delivered by: Daniel Kübler
Letzte Aktualisierung: 26/08/07
Andere Bezeichnungen: Dibenzalaceton; DBA; 1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on