Fluorescein [2321-07-5-A]
C20H12O5
15 g Phthalsäureanhydrid und 22 g Resorcin werden zusammengerieben
und in einen Rundkolben mit 350 oder 500 ml Fassungsvermögen gegeben.
Der Kolben wird in ein Ölbad gestellt und auf 180 °C (Temperatur des
Kolbeninhalts) erhitzt. Während dem Erhitzen des Ölbads werden schnell
7 g wasserfreies Zinkchlorid ausgewogen, grob zerkleinert und sofort in
ein verschlossenes Reagenzglas gegeben (das Zinkchlorid sollte der Luft
nicht länger ausgesetzt werden als unbedingt nötig; wenn es feucht zu
sein scheint, wird eine Menge von 10-15 g durch Schmelzen in einer
Porzellanschale getrocknet). Das Zinkchlorid wird in kleinen Portionen
der Mischung im Kolben zugefügt; währenddessen wird mit dem Thermometer
umgerührt. Das Erhitzen auf 180 °C wird fortgesetzt, bis die Viskosität
der Lösung so hoch ist, dass ein Umrühren mit dem Thermometer nicht
mehr sinnvoll möglich ist (45-90 min). Währenddessen wird in
Intervallen von 2-3 min umgerührt. Die entstehende dunkelrote Masse
besteht hauptsächlich aus Fluorescein und Zinkchlorid zusammen mit
alkalischen Zinksalzen. Man lässt das Ölbad auf etwa 90 °C abkühlen und
gibt 200 ml Wasser und 10 ml konzentrierte Salzsäure hinzu, dann erhöht
man die Temperatur des Ölbads, bis das Wasser zu kochen beginnt. Von
Zeit zu Zeit wird die Mischung umgerührt, wenn die Temperatur des Öls
über 110 °C steigt: Es muss sehr darauf geachtet werden, dass die
verdünnte Säure nicht überkocht. Das Sieden wird solange fortgesetzt,
bis das Fluorescein ausgefallen und die Zinksalze vollständig gelöst
sind. Das unlösliche Fluorescein wird abgesaugt, mit Wasser in einem
Mörser zerrieben und erneut gefiltert. Nach Trocknen bei 100 °C wiegt
die Ausbeute 30 g.
Anmerkung: Die Substanz eignet sich zur Herstellung von Eosin ohne weitere Reinigung.
Reinigung: Das Fluorescein wird in verdünnter
Natriumhydroxid-Lösung aufgelöst (filtrieren falls nötig) und durch
Mischen mit seinem Eigenvolumen an verdünnter Salzsäure ausgefällt.
Filtern und trocknen.
Quelle: Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry,
3. Auflage, Longman, London 1974
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Letzte Aktualisierung: 20/12/05
Andere Bezeichnungen: 2-(6-Hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoesäure;
Resorcinphthalein
