Synthese von Fluorescein [2321-07-5]

Fluorescein [2321-07-5-A]            C20H12O5

15 g Phthalsäureanhydrid und 22 g Resorcin werden zusammengerieben und in einen Rundkolben mit 350 oder 500 ml Fassungsvermögen gegeben. Der Kolben wird in ein Ölbad gestellt und auf 180 C (Temperatur des Kolbeninhalts) erhitzt. Während dem Erhitzen des Ölbads werden schnell 7 g wasserfreies Zinkchlorid ausgewogen, grob zerkleinert und sofort in ein verschlossenes Reagenzglas gegeben (das Zinkchlorid sollte der Luft nicht länger ausgesetzt werden als unbedingt nötig; wenn es feucht zu sein scheint, wird eine Menge von 10-15 g durch Schmelzen in einer Porzellanschale getrocknet). Das Zinkchlorid wird in kleinen Portionen der Mischung im Kolben zugefügt; währenddessen wird mit dem Thermometer umgerührt. Das Erhitzen auf 180 C wird fortgesetzt, bis die Viskosität der Lösung so hoch ist, dass ein Umrühren mit dem Thermometer nicht mehr sinnvoll möglich ist (45-90 min). Währenddessen wird in Intervallen von 2-3 min umgerührt. Die entstehende dunkelrote Masse besteht hauptsächlich aus Fluorescein und Zinkchlorid zusammen mit alkalischen Zinksalzen. Man lässt das Ölbad auf etwa 90 C abkühlen und gibt 200 ml Wasser und 10 ml konzentrierte Salzsäure hinzu, dann erhöht man die Temperatur des Ölbads, bis das Wasser zu kochen beginnt. Von Zeit zu Zeit wird die Mischung umgerührt, wenn die Temperatur des Öls über 110 C steigt: Es muss sehr darauf geachtet werden, dass die verdünnte Säure nicht überkocht. Das Sieden wird solange fortgesetzt, bis das Fluorescein ausgefallen und die Zinksalze vollständig gelöst sind. Das unlösliche Fluorescein wird abgesaugt, mit Wasser in einem Mörser zerrieben und erneut gefiltert. Nach Trocknen bei 100 C wiegt die Ausbeute 30 g.

Anmerkung: Die Substanz eignet sich zur Herstellung von Eosin ohne weitere Reinigung.

Reinigung: Das Fluorescein wird in verdünnter Natriumhydroxid-Lösung aufgelöst (filtrieren falls nötig) und durch Mischen mit seinem Eigenvolumen an verdünnter Salzsäure ausgefällt. Filtern und trocknen.

Quelle: Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
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Fotos und Spektren: Mephisto
Erstellt: 20/12/05
Letzte Aktualisierung: 26/12/05

Andere Bezeichnungen: 2-(6-Hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoesäure; Resorcinphthalein