Indigo [482-89-3-A] C16H10N2O2
Zur Reaktion: Bei der folgenden Indigo-Synthese wird durch
basenkatalysierte Aldol-Addition von Nitromethan an o-Nitrobenzaldehyd
das Natriumsalz des 1-(o-Nitrophenyl)-2-nitroethanolats
gebildet,
welches bei der Reduktion mit Natriumdithionit im alkalischen Medium in
Indigo übergeht.
Durchführung: Man bereitet durch das Auflösen von 1.80 g (78.3
mmol)
Natrium in 30 ml wasserfreiem Methanol eine Natriummethanolat-Lösung
vor und tropft diese bei 0-5 °C unter Rühren innerhalb von 20 Minuten
zur Lösung von 10.0 g (66.2 mmol) o-Nitrobenzaldehyd und 4.60 g
(75.4
mmol) wasserfreiem Nitromethan in 50 ml Methanol. Gegen Ende der
Methanolat-Zugabe beginnt die Kristallisation des gelben
Natrium-1-(o-nitrophenyl)-2-nitroethanolats. Man belässt 15
Stunden bei
0 °C im Kühlschrank. Hiernach zieht man das Methanol bei einer
Badtemperatur von 25 °C im Vakuum ab, löst den Rückstand in 200 ml
Wasser, versetzt mit 60 ml 2 molarer Natronlauge und kühlt die
gelborange Lösung im Eisbad auf ca. 6 °C ab. Unter gutem Rühren trägt
man 33.6 g (193 mmol) Natriumdithionit in kleinen Portionen so ein,
dass die Innentemperatur nicht über 15 °C ansteigt (Zugabedauer ca. 15
min). Die Lösung färbt sich rasch dunkel und der Indigo scheidet sich
als blauschwarzer Feststoff ab. Nach beendeter Natriumdithionit-Zugabe
wird ca. 30 Minuten ein kräftiger Luftstrom durch das Reaktionsgemisch
geleitet. Danach saugt man ab, wäscht mit Wasser alkalifrei und
anschließend jeweils dreimal mit je 20 ml Ethanol und Ether. Man
trocknet 3 Stunden bei 120 °C und erhält 7.13 g (82%) Indigo als
dunkelblaues Kristallpulver von metallischem Oberflächenglanz.
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Beschreibung: Indigo bildet tief dunkelblaue Kristalle mit
kupferrotem Glanz. Indigo ist ab ca. 300 °C sublimierbar und zersetzt
sich oberhalb 390 °C. In Wasser, Ethanol, Diethylether und auch in
verdünnten Mineralsäuren ist der Farbstoff praktisch unlöslich.
Schwefelsäure vermag es unter Sulfonierung zu lösen, wobei bei kaltem
Ansatz eine grüne, bei Erwärmen eine blaue Lösung entsteht. Zur
Textilfärberei wird das wasserunlösliche Indigo mittels
Natriumdithionit in das lösliche Indigoweiß überführt. Die mit der
Indigoweiß-Lösung gefärbten Stoffe sind zunächst gelb und werden erst
an der Luft durch die Oxidation des Indigoweiß zurück zu Indigo blau.
Quelle: L. F. Tietze und Th. Eicher; Reaktionen und
Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, 2. Auflage,
Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1991 • Römpp Lexikon Chemie, 2. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1999
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Letzte Aktualisierung: 10/09/05
Andere Bezeichnungen: 2,2'-Biindolinyliden-3,3'-dion;
2-(1,3-Dihydro-3-oxo-2H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on; C.
I. Vat Blue 1, C. I. 73 000; Indigoblau; Indigotin; Indigoreinblau; Anil