5-Iodovanillin [5438-36-8-A] C8H7IO3
28.4 g Vanillin (200 mmol) werden in 200 ml 1 molarer Natronlauge
aufgelöst. Um ein Ausfallen von Natriumvanillat zu verhindern, wird die
Lösung auf 90 °C erwärmt. Hiernach werden 105 ml einer 2 molaren,
wässrigen Lösung von NaI3·NaI (210 mmol Iod) mit
5 ml 3.55 molarer
Schwefelsäure über einen Zeitraum von 3 Stunden unter Rühren
hinzugegeben. Die durch das Iod hervorgerufene Farbe der Lösung
verschwindet und eine blaß-hellbrauner Bodenkörper scheidet sich ab,
ohne die Mischbarkeit der Lösung zu beeinflussen. Die Lösung wird auf
Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%-iger Schwefelsäure auf einen pH-Wert
von 2-3 gebracht und anschließend mit einer Mischung aus 10% Methanol
und 90% Chloroform extrahiert. Die organische Phase wird über
Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösemittel verdampft, um 53 g
5-Iodvanillin zu ergeben. Dies entspricht 99% der theoretischen
Ausbeute. Das so in der Originalquelle hergestellte Produkt hat eine
Reinheit von 95%, wie eine NMR-Spektroskopie zeigte.
Übersetzt aus: US Patent 4,465,864
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Letzte Aktualisierung: 25/10/04
Anmerkung:
105 ml 2 molare NaI3·NaI-Lösung
erhält man,
indem man 63 g
Natriumiodid (0.420 mmol) und 53.3 g Iod (210 mmol) abwiegt und
mit destilliertem Wasser auf 105 ml auffüllt.