Methylrot [493-52-7-A] C15H15N3O2
In einem 3000-ml-Becherglas werden 137 g Anthranilsäure, 1000 ml
Wasser, 300 g zerkleinertes Eis und 222 ml rauchende Salzsäure
vorgelegt. Diese Lösung stellt man in einen Kühlschrank und sie lässt
auf 0 bis 5 °C abkühlen. In der Zwischenzeit stellt man in einem
250-ml-Becherglas eine Lösung von 59 g Natriumnitrit in 150 ml Wasser
her. Diese Lösung lässt man anschließend in die kalte
Anthranilsäure-Lösung einlaufen. Die Diazoniumsalz-Lösung wird 20 min
gerührt und dann unter Rühren mit einer Mischung von 200 ml Wasser, 124
ml N,N-Dimethylanilin und 90 ml konzentrierter Salzsäure versetzt. Nach
10 Minuten gibt man 165 g wasserfreies Natriumacetat und 50 ml Wasser
in das Reaktionsgemisch. Dieses bleibt nun 24 Stunden stehen, wobei
sich das Methylrot kristallin ausscheidet. Nach Ablauf der Ruhephase
werden die Kristalle abgesaugt und aus Eisessig umkristallisiert.
Beschreibung: Methylrot bildet glänzende, violette Nadeln, ist fast unlöslich in Wasser und mäßig löslich in Ethanol. Dieser Azofarbstoff ist ein sehr säureempfindlicher Farbstoff und wird in beschränktem Maße in der chemischen Analytik als pH-Indikator im Bereich von pH 4.4 bis 6.2 (Farbumschlag rot - gelb) verwendet.
Quelle: Organic
Syntheses, Coll. Vol. 1, p.374
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Letzte Aktualisierung: 20/09/05
Andere Bezeichnungen:
2-[4-(Dimethylamino)phenylazo]-benzoesäure;
2-(4-N,N-Dimethylphenyl-1-azo)-benzoesäure; C. I. Acid Red 2; C. I. 13 020