Nitrobenzol [98-95-3-A] C6H5NO2
In einen 500-ml-Rundkolben werden 50 g (35 ml) Salpetersäure
[7697-37-2] gegeben,
gefolgt von 74 g (40 ml) konzentrierter Schwefelsäure [7664-93-9] in
kleinen
Portionen. Währenddessen wird die Mischung durch Eintauchen des Kolbens
in Wasser auf niedriger Temperatur gehalten. Ein Thermometer wird so
angebracht,
dass es bis in die Säuremischung hineinreicht. Dann werden 26 g (30 ml)
Benzol [71-43-2] in Portionen von 2-3 ml hinzugegeben, wobei jedes Mal
kräftig
geschüttelt wird, um sicherzustellen, dass die Flüssigkeit gut
durchmischt ist. Die
Temperatur darf nicht über 55 °C steigen. Falls nötig, kann der Kolben
in kaltes
Wasser oder Eiswasser eingetaucht werden. Anschließend wird ein
Rückflusskühler
an den Kolben angebracht und die Mischung 40-45 min lang in einem
Wasserbad
auf 60 °C (aber nicht viel höher) erhitzt. Von Zeit zu Zeit wird der
Kolben aus
dem Bad genommen, um seinen Inhalt kräftig zu schütteln. Dieser wird
nach der
Destillation zu 500 ml kaltem Wasser in einem Becherglas gegossen, gut
gerührt,
damit soviel Säure wie möglich aus dem Nitrobenzol herausgewaschen
wird, und
stehen gelassen. Wenn sich letzteres auf dem Boden abgesetzt hat, wird
die Säuremischung
so gut wie möglich durch Dekantieren entfernt und der Rest in einen
Scheidetrichter gegeben. Die untere Phase, Nitrobenzol, wird ablaufen
gelassen,
die obere wässrige Phase verworfen. Das Nitrobenzol wird erneut in den
Scheidetrichter
gegeben und mit 50 ml Wasser kräftig geschüttelt. Soviel wie möglich
Nitrobenzol
wird in einen kleinen Rundkolben zu 5 g wasserfreiem Calciumchlorid
[10043-52-4-0H2O] ablaufen gelassen. Wenn es beim Schütteln nicht klar
wird
(weil Wasser in Form einer Emulsion vorliegt), wird die Mischung kurze
Zeit unter
Schütteln auf einem Wasserbad erhitzt. Dadurch wird die Trübung bald
verschwinden.
Die erkaltete Flüssigkeit wird durch einen kleinen Faltenfilter in
einen kleinen
(50 oder 100 ml) Destillierkolben gegossen, an den ein Luftkühler
angeschlossen
ist. Der Kolben wird über einem Asbest-Drahtnetz oder besser noch in
einem Luftbad
erhitzt, wobei die bei 206-211 °C siedende Fraktion aufgefangen wird.
Weder
darf bis zur Trockne destilliert werden, noch darf die Temperatur 214
°C übersteigen,
da aufgrund von Rückständen an m-Dinitrobenzol und höheren
Nitroverbindungen
eine Explosion stattfinden könnte. Die Ausbeute an Nitrobenzol beträgt
35 g. Reines Nitrobenzol ist eine klare, leicht gelbliche Flüssigkeit
mit einem Siedepunkt
von 210 °C.
Anmerkung: Nitrobenzol ist,
wie viele andere stickstoffhaltige organische Verbindungen,
recht giftig, daher sollte verhindert werden, dass seine Dämpfe in die
Atemluft im Labor gelangen. Aus diesem Grund sollte das Rohr aus dem
Kühler
weit bis in die Vorlage reichen. Die Flüssigkeit kann auch durch die
Haut aufgenommen
werden. Kommt es dennoch versehentlich zum Hautkontakt, sollte das
Nitrobenzol zuerst mit denaturiertem Ethanol, dann mit Seife und warmem
Wasser
abgewaschen werden.
Übernommen aus: Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
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Letzte Aktualisierung: 01/11/04