p-Acetoacetanisidid [5437-98-9-A] C11H13NO3
In einem 500-ml-Dreihalskolben werden 104 ml
Acetessigsäure-ethylester
vorgelegt. Den Kolben versieht man mit
Rührfisch, Rückfluss-Kühler und Thermometer (bis 200 °C). Den freien
Hals des Kolbens verschließt man zunächst mit einem NS-Glashohlstopfen.
Anschließend wird der Ester mit Hilfe eines Ölbads auf 160 °C erhitzt.
Sobald diese Temperatur erreicht ist, trägt man innerhalb von 45
Minuten 100 g 4-Methoxyanilin in den Kolben ein. Dazu entfernt man
kurzzeitig den Glashohlstopfen und ersetzt ihn durch einen
Pulvertrichter. Nach jeder Zugabe wird der Hals wieder mit dem Stopfen
verschlossen. Wenn alles 4-Methoxyanilin zugegeben wurde, erhitzt man
noch 30 Minuten auf 160-165 °C. Nach dem Abkühlen wird das
Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im
Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 93% der Theorie eines
zwischen 115 und 117 °C schmelzenden Produktes.
Beschreibung: Acetessigsäure-(4-methoxyanilid) bildet ein weißes, wasserunlösliches Pulver. Die Verbindung kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten für die Lackindustrie verwendet.
Quelle: Campbell, Tipson, Elderfield, Journal of Organic
Chemistry, 11, 1946, 803-811
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Letzte Aktualisierung: 19/06/06