Phenolphthalein [77-09-8-A] C20H14O4
Zur Reaktion: Phenolphthalein wird durch Kondensation von
Phthalsäureanhydrid und Phenol erhalten. Als wasserentziehende Mittel
eignen sich unter anderem Zinkchlorid oder Schwefelsäure. Das Ziel der
folgenden Syntheseanleitung ist eine möglichst hohe Ausbeute an reinem
Phenolphthalein. Um eine Ausbeute von 93% der Theorie zu erhalten, wird
der Ansatz 36 Stunden lang erhitzt. Es sei allerdings darauf
hingewiesen, dass es ökonomisch sinnvoller sein kann, kürze
Reaktionszeiten zu wählen und auf eine maximale Ausbeute zu verzichten.
Darstellung: Als Reaktionsapparatur dient ein 1000-ml-Rundkolben, samt
Innenthermometer, passendem Heizpilz und KPG-Rührer. Im Kolben werden
bei ungefähr 105 °C 198 g Phenol verflüssigt. Anschließend werden 138.6
g Phthalsäureanhydrid und in kleinen Portionen 132 g wasserfreies
Zinkchlorid hinzugegeben. Die Temperatur des Reaktionsgemisches soll
bei der Zugabe 125 °C nicht übersteigen. Nachdem die langsame Zugabe
des Zinkchlorids beendet ist, rührt man den Kolbeninhalt 36 Stunden bei
einer Temperatur von 105-110 °C. Das Rühren kann problemlos über Nacht
unterbrochen und am nächsten Tag fortgesetzt werden. Nach der angegeben
Zeit wird das Reaktionsgemisch mit heißem Wasser zu einem dünnflüssigen
Brei vermengt. Während das gebildete Phenolphthalein unlöslich zu Boden
sinkt, lösen sich verbliebenes Phenol, Phthalsäureanhydrid und
Zinkchlorid im Wasser und werden abdekantiert. Das verbliebene
Rohphenolphthalein wird nochmals mit Wasser verrührt und scharf
abgenutscht. Das feste Rohphenolphthalein wird anschließend in einer
Mischung von 300 ml Wasser und 90 ml 30%-iger Natronlauge gelöst.
Dadurch können unlösliche Nebenprodukte wie
Dioxydiphenylphthalidanhydrid abfiltriert werden. Aus dem Filtrat wird
das Phenolphthalein mit Salzsäure wieder ausgefällt. Das ausgefallene
Phenolphthalein wird so oft mit Wasser geschüttelt und dekantiert, bis
es chloridfrei ist (Prüfung mit Silbernitrat).
Umkristallisation: In einem 2000-ml-Rundkolben mit aufgesetztem
Rückflusskühler werden 150 g Phenolphthalein in 900 ml 96%-iger Ethanol
gelöst, mit 0.5 g Zinkpulver und 3 g Aktivkohle versetzt und eine
Stunde unter Rühren am Rückfluss sieden gelassen. Anschließend werden
650 ml des Ethanols abdestilliert und der Rückstand heiß filtriert. Die
Kristallisation erfolgt hiernach langsam bei Raumtemperatur über
mehrere Tage hinweg, wobei zeitweiliges Rühren und Kratzen an der
Gefäßwand, in der Lösung, die Kristallisation fördert. Die
Phenolphthalein-Kristalle werden abgenutscht und nochmals
umkristallisiert um reines, für analytische Zwecke geeignetes
Phenolphthalein zu erhalten.
Beschreibung: Phenolphthalein bildet weiße bis gelbliche trikline Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 258-262 °C. Es löst sich in Ethanol und Ether, aber nur wenig in Chloroform. Ein Gramm Phenolphthalein löst sich in 12 ml Ethanol oder in ungefähr 100 ml Ether. In Wasser ist es praktisch nicht löslich. In Alkali-Laugen und heißen Alkalicarbonat-Lösungen löst es sich mit fuchsinroter Farbe. Eine 1%-ige alkoholische Phenolphthalein-Lösung wird oft als Titrations-Indikator verwendet. Der Umschlagsbereich von farblos nach rot liegt dabei bei pH 8-9. Eine ausführliche Beschreibung der Reaktionen von Phenolphthalein bei verschiedenen pH-Werte ist im folgen Artikel zu finden: G. Wittke, J. Chem. Educ., 60, 239-240 (1983).
Quelle: Schwyzer, J.; Die Fabrikation pharmazeutischer und
chemisch-technischer Produkte; Berlin 1931, S. 235
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Letzte Aktualisierung: 16/11/06
Andere Bezeichnungen:
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranon;
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalid; 3,3-bis(p-hydroxyphenyl)phthalid;
α-(p-hydroxyphenyl)-a-(4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidin)-o-toluylsäure
