Synthese von Phenylessigsäure [103-82-2]

Phenylessigsäure [103-82-2-A]            C8H8O2

20 g Phenylacetonitril [140-29-4] werden im 250-ml-Rundkolben mit auf­gesetztem etwa 80 cm langen Steigrohr mit einem Gemisch von 15 ml Wasser und 25 ml konzentrierter Schwefelsäure [7664-93-9] erhitzt. Sobald sich kleine Dampfblasen bilden, setzt die Reaktion ein. Sie wird rasch heftig und die Flamme muss entfernt werden. Man läßt abkühlen und fügt das doppelte Volumen Wasser zu. Die Phenylessigsäure kristallisiert aus. Sie wird ab­gesogen. Es ist möglich, daß sie durch Phenylacetamid [103-84-4] verunreinigt ist. Zur Prüfung wird eine Probe in Natriumcarbonatlösung [497-19-8] gelöst. Die Lösung muss klar sein. Sonst muss das ganze Rohprodukt in Natriumcarbonat gelöst werden. Aus dem klaren Filtrat wird dann die Phenylessigsäure mit Schwefelsäure ausgefällt. Nach dem Trocknen kann die Phenylessigsäure aus Petroleumbenzin [8030-30-6] umkristallisiert werden (Schmelzpunkt 76-78 °C).

Übernommen aus: G. Simon - Praktikum der organischen Chemie, Köln: Aulis Verlag Deubner & Co 1975
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Letzte Aktualisierung: 01/11/04

Andere Bezeichnungen:
Benzolessigsäure
a-Tolusäure