Pikraminsäure [96-91-3-A] C6H5N3O5
In einem hitze- und säurebeständigem Behälter mit mindestens 2500 ml
Fassungsvermögen wird eine Lösung aus 600 ml Wasser, 10 g Pikrinsäure
[88-89-1] und 7 ml 35%-iger Natronlauge [1310-73-2] auf 55 °C erhitzt.
Dazu gießt man unter ständigem mechanischen Rühren eine Lösung aus 20 g
Natriumsulfid [1313-82-2] in 90 ml Wasser. Nach dieser Zugabe werden
127.5 g pulverförmige Pikrinsäure in teelöffelgroßen Portionen und
gleichzeitig eine Natriumsulfid-Lösung aus 220 g Natriumsulfid in 400
ml Wasser hinzugegeben. Die Zugabe sollte ungefähr 10 Minuten dauern.
Steigt die Temperatur über 65 °C, so wird Eis zu der Lösung gegeben.
Die Lösung wird weitere 10 Minuten lang gerührt und anschließend werden
400 g Eis hinzugegeben um die Kristallisation des Natriumpikramats
[831-52-7] herbeizuführen. Nach einem 10-stündigen Stehenlassen wird
das vollständig auskristallisierte Natriumpikramat herausfiltriert und
im Filter mit einer 10%-igen Natriumsulfid-Lösung gewaschen.
Pikraminsäure erhält man durch das Auslösen des festen Natriumpikramats
in 500 ml 80 °C warmen Wassers und Ansäuerung der Lösung mit verdünnter
Schwefelsäure [7664-93-9] unter ständigem Rühren. Die Mischung, welche
nur so weit angesäuert werden soll bis sie “kongorot” ist, wird 10
Stunden lang stehen gelassen, damit sie sich abkühlt. Die
auskristallisierte Pikraminsäure wird abschließend herausfiltriert und
mit etwas Wasser im Filter gewaschen. Die Ausbeute beträgt rund 100 g
Pikraminsäure. Dies entspricht 83% des theoretischen Werts.
Beschreibung: Pikraminsäure
bildet rote Nadeln (aus Ethanol kristallisiert) oder Prismen (aus
Chloroform) mit einem Schmelzpunkt von 169 °C. Pikraminsäure ist ein
explosionsfähiger Stoff, dessen Verpuffungspunkt bei 240 °C liegt. Die
Löslichkeit in Wasser ist sehr schlecht (0.065 g pro 100 ml bei 22-25
°C), gering in Diethylether und Chloroform, moderat in Ethanol und gut
in Benzol, Eisessig und Anilin. Die durch partielle Reduktion von
Pikrinsäure bzw. Natriumpikrat mit Natriumhydrogensulfid oder
Natriumsulfid hergestellte Pikraminsäure findet Verwendung zur
Herstellung von Azofarbstoffen, als Indikator, Eiweißreagenz und ist
Ausgangsstoff zur Synthese von Diazodinitrophenol.
Synthese: Übersetzung (mit Ergänzungen) aus Fundamental Processes of
Dye Chemistry, Grammangaben von Flüssigkeiten wurden auf Milliliter
umgerechnet
Angaben d. Beschreibung: Explosivstoffe • Römpp Lexikon Chemie • The
Merck-Index
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Letzte Aktualisierung: 30/03/11
Pikraminsäure [96-91-3-B] C6H5N3O5
In einem 3000-ml-Becherglas (oder Ähnlichem) werden zu 1200 ml 50 °C
warmem Wasser 137.5 g Pikrinsäure [88-89-1] und 36 g Natriumcarbonat
[497-19-8] gegeben. Wenn die Kohlenstoffdioxid-Entwicklung aufgehört
hat, wird eine Lösung aus 240 g Natriumsulfid [1313-82-2] in 450 ml
Wasser unter mechanischem Rühren über einen Zeitraum von 30 Minuten
hinzugegeben. Gleichzeitig wird eine Lösung aus 94 ml 30%-iger
Salzsäure [7647-01-0] in 300 ml Wasser so hinzugegossen, dass die
Zugabe der Salzsäure eine Minute länger dauert als die der
Natriumsulfid-Lösung. Ohne zu Erhitzen wird die Lösung 30 Minuten lang
gerührt und nach einem 12-stündigen Stehenlassen filtriert. Die
herausfiltrierte kristalline Masse wird im Filter mit 100 ml
gesättigter Natriumsulfid-Lösung gewaschen. Dieses verunreinigte
Natriumpikramat-Rohprodukt [831-52-7] im Filter wird in 2000 ml Wasser
aufgelöst. Die resultierende Natriumpikramat-Lösung wird filtriert und
zu einer 90 °C heißen Lösung aus 400 ml Wasser und 70 ml 30%-iger
Salzsäure gegossen. Nach 24 Stunden ist die reine Pikraminsäure
vollständig auskristallisiert, wird herausfiltriert, mit etwas Wasser
im Filter gewaschen und kann bei 80 °C getrocknet werden. Die Ausbeute
beträgt rund 100 g Pikraminsäure. Dies entspricht 83% des theoretischen
Werts.
Quelle: Übersetzung (mit Ergänzungen) aus Fundamental Processes of Dye
Chemistry, Grammangaben von Flüssigkeiten wurden auf Milliliter
umgerechnet
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Letzte Aktualisierung: 30/03/11
Andere Bezeichnungen:
2-Amino-4,6-dinitrophenol;
2,4-Dinitro-6-aminophenol;
2-Hydroxy-3,5-dinitroanilin;
4,6-Dinitro-2-aminophenol;
6-Amino-2,4-dinitrophenol;
Dinitroaminophenol