Synthese von 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure

1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure

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Synthese: In einem 800-ml-Becherglas werden zunächst 4,1 g Natriumhydroxid und 14,4 g 2-Naphthol ( -Naphthol) in 450 ml Wasser gelöst. Nachdem alles gelöst ist, kühlt man auf Raumtemperatur ab und rührt 7 g Natriumnitrit ein. Das Gemisch wird dann in äußerlich mit Eiswasser auf 5°C abgekühlt und innerhalb von 5 Stunden mit einer Mischung von 6,5 ml konz. Schwefelsäure und 100 g Eis versetzt (Anm. 1). Nach Ablauf der Zeit wird das gebildete 1-Nitroso-2-naphthol abgesaugt und mit 10 proz. Natriumchloridlösung gewaschen. Der Filterkuchen wird anschließend in einem 400-ml-Becherglas mit 110 ml Wasser angeteigt und mit 25 g Natriumdisulfit versetzt. Dabei erwärmt sich die Mischung auf 35°C und das 1-Nitroso-2-naphthol geht in Lösung, wobei es gleichzeitig reduziert und sulfiert wird. Anschließend läßt man 60 ml konz. Salzsäure zulaufen und erhitzt das Reaktionsgemisch auf 40°C. Die Temperatur steigt dann von selbst auf 50°C und die Sulfonsäure beginnt, sich abzuscheiden. Man läßt über Nacht stehen, um die Abscheidung zu vollenden. Am nächsten Tag wird abgesaugt und im Vakuumexsikkator getrocknet.

Anmerkung: Anm. 1: Während dieser 5 Stunden muß kräftig mittels Dissolver gerührt werden, um eine feine Verteilung des 1-Nitroso-2naphthols zu erreichen. Dies ist Voraussetzung für die nachfolgende Reduktion und Sulfierung.

Die 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure bildet ein graugelbes, wasserunlösliches Diazoniumsalz. Die Diazotierung gelingt nur in Gegenwart von zweiwertigen Kupfersalzen. Alle neutralen Salzlösungen fluoreszieren schwach blau. Die Säure wird zur Herstellung einer Vielzahl von Indikatoren sowie roten, blauen und schwarzen Azofarbstoffen verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15

Andere Bezeichnung: Boeniger-Säure