Synthese von N,N´-Bis-(4-hydroxy-3-methylbenzyl)-harnstoff

N,N´-Bis-(4-hydroxy-3-methylbenzyl)-harnstoff

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Synthese: In einem 750-ml-Sulfierkolben werden zunächst 86,4 g 2-Methylphenol (o-Kresol) und 290 ml 85 proz. Ameisensäure vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100°C versehen. Der vierte Hals wird mit einem NS-Glashohlstopfen verschlossen. Nun wird die Kresollösung in einem Wasserbad auf 45°C erhitzt. Anschließend trägt man im Verlauf von 45 min unter Rühren eine homogene Mischung aus 24 g Harnstoff und 26,4 g Paraformaldehyd in die Lösung ein. Dazu wird der Glashohlstopfen jeweils kurzzeitig durch einen NS-Pulvertrichter ersetzt und der Kolben nach jeder Zugabe sofort wieder verschlossen. Nachdem die gesamte Mischung eingetragen wurde, rührt man noch 1½ Stunden bei 45 bis 50°C und läßt dann abkühlen. Das abgekühlte Gemisch gibt man in einen 1000-ml-Rundkolben, welcher mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Daraufhin wird die Ameisensäure im Wasserstrahlpumpenvakuum abdestilliert. Der Rückstand soll dann sirupartige Konsistenz besitzen und wird noch heiß in ein 5000-ml-Becherglas mit 3200 ml Wasser eingerührt, wobei sich das Reaktionsprodukt kristallin abscheidet. Nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser trocknet man in dünner Schicht unter öfterem Umschichten in einem Umluft-Trockenschrank bei 60°C (Anm. 1).

Anmerkung: Anm. 1: Diese etwas aufwendige Trocknungsmethode hat sich als die zweckmäßigste erwiesen, um anhaftende Reste von Kresol zu entfernen.

Der N,N´-Bis-(4-hydroxy-3-methylbenzyl)-harnstoff bildet farblose, in Wasser unlösliche Kristalle und findet bei der Fabrikation von Epoxidharzen Verwendung.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15

Andere Bezeichnung: YYY