Synthese von Coffein

Coffein

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Synthese: 20 g schwarzer Tee werden in eine Extraktionshülse eingewogen, mit wenig Glaswolle bedeckt und in einen 250-ml-SoxhletExtraktionsapparat eingesetzt. Als Extraktionsmittel werden in dem zugehörigen 500-ml-Rundkolben 125 ml Trichlormethan (Chloroform) und 125 ml Ethanol gemischt. Das Erhitzen erfolgt in einem Heizpilz, wobei dieses so lange fortgesetzt wird, bis der Extrakt nur noch schwach gefärbt ist. Wenn der Punkt erreicht ist, läßt man abkühlen und ersetzt den Extraktionsapparat durch eine Destillierbrücke mit Vorlage. Daraufhin wird der Extrakt bis fast zur Trockne eingeengt. Den Rückstand überführt man durch Spülen mit wenig Ethanol in eine Porzellanschale. Dann läßt man über Nacht an einem warmen Ort eindunsten. Am nächsten Tag erwärmt man die Porzellanschale auf einem Dreifuß mit Tondreieck, um die Restfeuchte zu beseitigen. Sobald weiße Nebel auftreten, deckt man die Schale mit einem Uhrglas ab, wobei das Coffein in weißen Nadeln auf der Uhrglasschale sublimiert. Die Sublimation kann zwischenzeitlich unterbrochen werden, um bereits sublimiertes Coffein vom Uhrglas zu entfernen. Die Ausbeute kann in weiten Grenzen schwanken, erreicht jedoch selten mehr als 200 mg. Die Reinheit des Materials wird neben dem Schmelzpunkt (232 bis 236°C) auch dünnschichtchromatographisch bestimmt. Dazu werden 25 mg Coffein in 50 ml des abdestillierten Extraktionsmittels gelöst. Als Vergleichslösungen werden 25 mg Coffein, 15 mg Theobromin und 35 mg Theophyllin in jeweils 50 ml des Extraktionsmittels gelöst (Anm. 1). Als Fließmittel wird ein Essigsäureethylester-Ethanol-Wasser-Gemisch (100 : 13,5 : 10) verwendet (Anm. 2). Als stationäre Phase dient Kieselgel 60 auf einer Glasplatte mit 10 x 10 cm Fläche (Anm. 3). Von den einzelnen Lösungen werden jeweils 5 µ l auf die Kieselgelplatte aufgetragen, wobei eine aufsteigende Einfachentwicklung vorgenommen wird. Die Detektion erfolgt im UV-Licht bei 254 nm Wellenlänge (dunkle Flecken auf blauem Hintergrund). Wenn das extrahierte Coffein rein ist, müssen die Rf-Werte des extrahierten Coffeins und des DC-Coffein-Standards in etwa übereinstimmen.

Anmerkung: Anm. 1: Als Vergleichsstandards sollten nur DC-Standards (im Chemikalienfachhandel erhältlich) verwendet werden. Anm. 2: Die Zahlenangaben beziehen sich auf einzusetzende Volumenteile. Anm. 3: Das Kieselgel kann von der Firma Fluka Chemie AG Buchs (CH) bezogen werden.

Coffein ist ein Alkaloid und bildet farblose, in Wasser unlösliche, bitter schmeckende Kristalle. Es wirkt im Körper als Analeptikum und wird auch therapeutisch verwendet. Es kommt auch in einer Vielzahl von Pflanzen vor (Tee, Kaffeebohne, Kolanuss usw.).

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15

Andere Bezeichnung: 1,3,7-Trimethylxanthin