N,N-Dimethylaminocyanphosphorsäureethylester
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Synthese: In einem 250-ml-Rundkolben werden 20 g N,N-Dimethylaminophosphorylchlorid (D 4), 100 ml Tetrachlormethan und 7,5 ml wasserfreies Ethanol vorgelegt (Anm. 1). Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet und das Reaktionsgemisch im Wasserbad zum lebhaften Sieden erhitzt. Man beendet das Erhitzen, wenn kein Chlorwasserstoff mehr entweicht. Nach dem Abkühlen des Gemisches werden 7 g Natriumcyanid in das Reaktionsgemisch gegeben und man erhitzt weitere 4 Stunden im Wasserbad zum Sieden (Anm. 2). Nach 4 Stunden läßt man abkühlen, filtriert und trocknet das Filtrat mit wasserfreiem Natriumsulfat (Anm. 3). Die erhaltene Lösung enthält etwa 17 g N,N-Dimethylaminocyanphosphorsäureethylester (Anm. 4).
Anmerkung: Anm. 1: Das N,N-Dimethylaminophosphorylchlorid ist sehr luftempfindlich. Die Herstellung des Reaktionsgemisches muß daher unter Schutzgasatmosphäre erfolgen. Anm. 2: Alle nachfolgenden Arbeitsschritte ab der Zugabe des Natriumcyanids müssen unter einem gut ziehenden Abzug ausgeführt werden. Anm. 3: Die Reaktionsapparatur wird anschließend durch mehrfaches Behandeln mit Natriumkresolatlösung entgiftet. Anm. 4: Das reine Tabun sollte aufgrund der sehr hohen Toxizität nicht isoliert werden.
Tabun ist ein chemischer Kampfstoff und wurde im Dezember 1936 von einer deutschen Forschergruppe unter Leitung von Gerhard Schrader erstmals synthetisiert. Reines Tabun bildet eine farblose Flüssigkeit mit einem angenehmen Obstgeruch. Technisches Tabun ist von gelbgrüner oder brauner Farbe und hat einen bittermandelähnlichen oder fischigen Geruch. In Wasser löst sich der Stoff nur begrenzt (12 %). Mit organischen Lösungsmitteln ist Tabun in jedem Verhältnis mischbar. Der Kampfstoff zählt zur Gruppe der Trilon-Nervengifte. Personen, die dem Gift ausgesetzt waren, zeigen ein breites Spektrum an Vergiftungssymptomen: körperliche Schwäche, Seh- und Hörstörungen, Magen-, Leib- und Kopfschmerzen, Lähmungen, Diarrhoe, Nausea, Miosis, Par- und Hyperästhesie, Areflexie, tonisch-klonische Spasmen, Bradykardie, Hypothermie mit kalten Schweißausbrüchen, Speichelfluß, Inkontinenz, asthmoide Zustände, Lungenödem, Cyanose, neurasthenische Zustände, Konzentrationsschwäche, Amnesie und Kreislaufkollaps. Vergiftungen mit Tabun verlaufen meist tödlich. LD50 = 0,48 mg/kg Körpergewicht LD50 = 0,26 mg/kg Körpergewicht (Maus, s.c.) (Ratte, i.m.)
Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15
Andere Bezeichnung: Tabun, Trilon 83, T 83, D 7, Gelan 1