Synthese von N-Nitroso-N-methylharnstoff

N-Nitroso-N-methylharnstoff

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Synthese: In einem 500-ml-Erlenmeyerkolben, der sich in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung befindet, gibt man zu 165 ml konz. Ammoniaklösung unter Rühren portionsweise 76 ml Schwefelsäuredimethylester (Dimethylsulfat). Die Temperatur des Reaktionsgemisches darf 20°C nicht überschreiten. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und in einem Wasserbad 2 Stunden auf 70 bis 80°C erhitzt. Anschließend erhitzt man noch 15 min auf 90°C und trägt in die heiße Lösung 85 g Harnstoff ein. Dann erhitzt man nochmals 3 Stunden zum Sieden. Nach 3 Stunden gibt man in das heiße Reaktionsgemisch 40 g Natriumnitrit, gelöst in 70 ml Wasser, und läßt den Kolben abkühlen. Die kalte Lösung überführt man in einen 1000-ml-Glasstutzen, der 27 ml konz. Schwefelsäure und 200 g Eis enthält. Dabei scheiden sich die hellgelben Kristalle des N-Nitroso-Nmethylharnstoffs aus. Diese werden abgesaugt, mit Eiswasser gewaschen und nach dem Trocknen im Vakuumexsikkator aus Methanol umkristallisiert. Aus dem Filtrat erhält man durch Ausfrieren bei -15°C und anschließendem Absaugen eine weitere Menge Produkt. Die Gesamtausbeute beträgt 25 g eines bei 124°C unter Zersetzung schmelzenden Produktes.

Anmerkung: keine

N-Nitroso-N-methylharnstoff dient zur labormäßigen Darstellung von Diazomethan. Die Substanz ist wenig haltbar und muß kühl aufbewahrt werden (bei 4 bis 8°C). Bei Temperaturen über 30°C erfolgt Zersetzung in Isocyansäuremethylester, Stickstoff und Wasser. Bei 20°C ist der Stoff nur einige Monate haltbar.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15

Andere Bezeichnung: YYY