1-Nitronaphthalin [86-57-7-A] C10H7NO2
In einem 1000-ml-Dreihalskolben werden 76 ml 60%-ige Salpetersäure,
174 ml 80%-ige Schwefelsäure und 128 g gepulvertes Naphthalin
vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührer, Dimroth-Kühler und
Thermometer (bis 100 °C) versehen. Nun erhitzt man das Reaktionsgemisch
unter Rühren in einem Wasserbad 6 Stunden auf 50 °C und dann noch 2
Stunden auf 60 °C. Während dieser Zeit scheidet sich das
1-Nitronaphthalin an der Oberfläche als ölige Flüssigkeit ab. Der
Kolbeninhalt wird in ein 2000-ml-Becherglas überführt, welches 1000 ml
Wasser enthält. Das sofort erstarrende Rohprodukt wird scharf
abgesaugt, durch mehrfaches Schmelzen mit siedendem Wasser von
Säureresten befreit und beim letzten Kochgang mit kaltem Wasser als
Granulat ausgefällt. Zur weiteren Reinigung kristallisiert man aus
Petrolether um. Die Ausbeute beträgt 95 % der Theorie eines bei 61 °C
schmelzenden Produktes.
Beschreibung: Das 1-Nitronaphthalin bildet aus Ethanol oder Petrolether glänzende, gelbe, in Wasser unlösliche Nadeln. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Substanz mit roter Farbe. 1-Nitronaphthalin wird für eine bedeutende Anzahl chemischer Synthesen benötigt, so z.B. bei für die Herstellung von 1-Naphthylamin.
Quelle: Fierz-David, Blangey - Fundamental
Processes of Dye Chemistry, Interscience, New York, 1949
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Letzte Aktualisierung: 20/09/05
Andere Bezeichnung: α-Nitronaphthalin