2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid [6375-27-5-A] C12H15NO4
In einem 500-ml-Dreihalskolben werden 100 g 2,5-Dimethoxyanilin in
250 ml Benzol aufgelöst. Den Kolben versieht man mit Rührfisch,
Rückfluss-Kühler, Tropftrichter und Thermometer (bis 100 °C). Der
Tropftrichter wird mit 50 ml Diketen befüllt. Im Anschluss daran
erhitzt man den Kolbeninhalt in einem Wasserbad auf 40 °C und beginnt
nach Erreichen der Temperatur mit dem Zutropfen des Diketens. Sobald
das gesamte Diketen zugetropft wurde, erhitzt man das Reaktionsgemisch
noch 40 Minuten zum lebhaften Sieden. Nach dem Abkühlen wird das
ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im
Vakuumexsikkator getrocknet. Das 2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid
entsteht mit einer Ausbeute von 94% der Theorie.
Beschreibung: 2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid bildet ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Die Substanz kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten für die Lackindustrie verwendet.
Quelle: Kaslow, Sommer, J. Am. Chem. Soc., 68,
1946, 644-647
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Letzte Aktualisierung: 19/06/06
Andere Bezeichnungen: Acetoacetyl-2,5-dimethoxyanilid; N-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-oxo-butanamid; N-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-3-oxo-butyramid; NSC 50634