Acetanilid [103-84-4-A] C8H9NO
Zur Reaktion: Das primäre Amin Anilin wird durch Umsetzung mit
Essigsäureanhydrid acetyliert.
Durchführung: In einem 250-ml-Rundkolben werden 20.0 ml (0.22 mol)
frisch destilliertes Anilin vorgelegt und unter Rühren 20.0 ml Eisessig
(0.35 mol) hinzugegeben. Zu der Mischung werden 20.0 ml (0.21 mol)
ebenfalls frisch destilliertes Essigsäureanhydrid zugetropft und
anschließend 0.3 g Zinkstaub hinzugegeben. Bei der Zugabe des
Eisessigs, besonders aber bei der Zugabe des Essigsäureanhydrids tritt
starke Erwärmung ein. Auf den Rundkolben wird ein Rückflusskühler
aufgesetzt, die Reaktionsmischung erhitzt und 30 Minuten lang Sieden
gelassen. Die noch heiße Lösung wird vorsichtig unter intensivem Rühren
in 500 ml Eiswasser gegossen, wobei der Kolben mit 10 ml Eisessig
nachspült wird. Überschüssiges Zinkpulver belässt man beim Nachspülen
im Kolben. Das im Eiswasser in farblosen Blättchen ausgeschiedene
Produkt wird abgenutscht, mit 200 ml Eiswasser gewaschen und an der
Luft getrocknet. Auf diese Weise werden 25.5 g Acetanilid mit einem
Schmelzpunkt von 113-114 °C erhalten; dies entspricht 86% der
theoretisch erreichbaren Ausbeute. Zur Reinigung kann das Acetanilid
aus Ethanol/Wasser (1:4) umkristallisiert werden. Dies erhöht den
Schmelzpunkt auf 114-115 °C.
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Anmerkung: Mittels Dünnschichtchromatographie lässt sich der
Reaktionsfortschritt kontrollieren. Hierzu werden SiO2-DC-Platten und
Ethylacetat als Laufmittel verwendet (hRf ≈ 65).
Quelle: Th. Eicher und H. J. Roth; Synthese, Gewinnung und Charaktersisierung von Arzneistoffen, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1986
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Erstellt: 13/04/06
Letzte Aktualisierung: 31/12/12
Andere Bezeichnungen: Acetylaminobenzol; Acetylanilin; Antifebrin; Essigsäureanilid; N-Phenylacetamid