Acetondicarbonsäure [542-05-2-A] C5H6O5
Bei der folgenden Reaktion handelt es sich um eine Decarbonylierung
von Citronensäure, bei der Kohlenstoffmonoxid abgespalten wird. Das
Verfahren ist auf andere
Durchführung: Die Synthese muss in einem gut ziehenden Abzug
durchgeführt werden. Als Apparatur dient ein 500-ml-Dreihalskolben mit
KPG-Rührer, Innenthermometer und Gasableitungsrohr samt Blasenzähler
und Schlauch. Der Kolben wird mit 94 ml Oleum gefüllt und dieses mit
einem Eis/Kochsalz-Kältebad gekühlt. Nun gibt man portionsweise unter
Rühren bei
Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung auf 0 °C abgekühlt und
vorsichtig mit 145 g Eis versetzt. Die Innentemperatur darf 10 °C nicht
überschreiten. Die Zugabe des Eises dauert daher ca. 20 Minuten. Man
kühlt erneut auf 0 °C ab, lässt ein Stunde bei dieser Temperatur stehen
und filtriert die ausgefallenen Kristalle über eine Glasfilternutsche
(P2) ab. Die Kristalle werden zur Beseitigung von anhaftender
Schwefelsäure zweimal mit 20 ml Ethylacetat verrührt und filtriert.
Anschließend wird mit 50 ml Ether nachgewaschen und im Vakuum
getrocknet. Man erhält auf diese Weise 27.2 g Acetondicarbonsäure als
farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 133 °C (unter
Zersetzung). Die Ausbeute entspricht 93% der Theorie. Die nach dieser
Methode hergestellte Acetondicarbonsäure zeigt innerhalb von einer
Woche keine Veränderung. Falls eine längere Lagerung vorgesehen ist,
sollte aus Ethylacetat umkristallisiert werden.
Beschreibung: Aus Ethylacetat umkristallisierte
Acetondicarbonsäure bildet Nadeln mit einem Schmelzpunkt von
Quelle: L. F. Tietze und Th. Eicher; Reaktionen und Synthesen
im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, Georg
Thieme Verlag, 2. Auflage, Stuttgart, New York 1991 • Adams et al.,
Org. Syn.
coll. vol. I, p. 10
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Letzte Aktualisierung: 02/08/06
Andere Bezeichnungen: β-Ketoglutarsäure;
3-Oxopentandisäure