Acetondicarbonsäureahydrid
[10521-08-1-A]
C5H4O4
In einem 500-ml-Kolben werden 60 ml Eisessig und 43 ml Essigsäureanhydrid gemischt. Der
Kolben wird in ein Eis/Kochsalz-Kältebad gestellt und bei 0 °C langsam
40 g (0.27 mol) Acetondicarbonsäure
unter Rühren hinzugegeben. Die Temperatur wird unterhalb 10 °C
gehalten, bis die Reaktion vervollständigt ist. Die Acetondicarbonsäure
löst sich dabei langsam auf und ein blass gelber Niederschlag entsteht.
Falls der Niederschlag nicht innerhalb von 3 Stunden auftreten sollte,
setzt man etwas Benzol hinzu. Das feste Produkt wird abfiltriert und
mit 30 ml Eisessig und 100 ml Benzol gewaschen. Anschließend wird das
Acetondicarbonsäureanhydrid im Hochvakuum getrocknet, um so 30 g des
Acetondicarbonsäureahydrids zu ergeben. Eine Trocknung auf einem
Tonteller an der Luft ist alternativ ebenfalls möglich. Das trockene
Produkt bildet ein weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 137-138 °C.
Die Ausbeute entspricht 86% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.
Beschreibung: Das Acetondicarbonsäureanhydrid bildet ein
feines, weißes, wasserunlösliches Pulver. Es ist eine wichtige
Komponente für die Totalsynthese des Lokalanästhetikums Cocain.
Quelle: Peter C. Meltzer et al, J. Med. Chem. 2001, 44, 2619-2635
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Letzte Aktualisierung: 02/08/06
Andere Bezeichnungen: Glutarsäureanhydrid;
β-Ketoglutarsäureanhydrid; 3-Oxoglutarsäureanhydrid;
3-Oxopentandisäureanhydrid; 2H-Pyran-2,4,6(3H,5H)-trion;
Pyran-2,4,6-trion