Acetylsalicylsäure [50-78-2-A] C9H8O4
Zur Reaktion: Durch Umsetzung mit Essigsäureanhydrid wird Salicylsäure O-acetyliert.
Durchführung: In einem 100-ml-Rundkolben werden 13.8 g (0.10 mol) Salicylsäure und
11.4 ml (0.12 mol) frisch destilliertes Essigsäureanhydrid zusammengegeben.
Nach der Zugabe von 1-2 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure wird rasch
ein Rückflusskühler (samt Trockenrohr) auf den Kolben gesetzt und das
Abklingen der exothermen Reaktion abgewartet. Anschließend wird zur
Vervollständigung der Reaktion zwei Stunden bei einer Heizbadtemperatur
von 95-100 °C erwärmt und gerührt. Sobald das Reaktionsgemisch
abgekühlt ist, wird es in 30 ml Eiswasser gegossen, wobei das Produkt
ausfällt. Dieses wird abgesaugt und durch Umkristallisation aus Wasser/Dioxan (1:1) gereinigt. Auf diese Weise erhält
man 14.0-14.9 g Acetylsalicylsäure in feinen, farblosen Nadeln mit
einem Schmelzpunkt von 137-138 °C. Die Ausbeute entspricht hierbei
78-83% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.
 |
Anmerkung: Mittels Dünnschichtchromatographie lässt sich der
Reaktionsfortschritt kontrollieren. Hierzu werden SiO2-DC-Platten
und Ethylacetat als Laufmittel verwendet (hRf ≈ 60).
Quelle: Th. Eicher und H. J. Roth; Synthese, Gewinnung und Charaktersisierung von Arzneistoffen, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1986
Delivered by: Mephisto
Photo delivered by: Heuteufel
Erstellt: 13/04/06
Letzte Aktualisierung: 31/12/12
Andere Bezeichnungen: 2-Acetoxybenzoesäure;
2-Acetyloxybenzoesäure; Aspirin; ASS; Salicylsäure Acetat