Adipinsäure [124-04-9-A] C6H10O4
10 g Cyclohexanon werden in einem Erlenmeyerkolben mit einer Lösung
aus 30.5 g Kaliumpermanganat in 500 ml Wasser versetzt. 10 ml einer
10%-igen Natronlauge werden zugegeben. Es wird durchgerührt und über
Nacht stehen gelassen. Am nächsten Tag wird erhitzt, um die Oxidation
zu beenden und das entstandene Mangandioxid zusammenzuballen. Ein
Tropfen der Lösung wird auf ein Stück Filtrierpapier gebracht. Bei
Anwesenheit von überschüssigem Permanganat ist der dunkle Fleck von
einem violetten Ring umgeben. In diesem Fall gibt man tropfenweise
Natriumhydrogensulfitlösung zu, bis alles Permanganat reduziert ist.
Man saugt ab und wäscht gründlich mit Wasser aus. Das Filtrat muss
farblos sein. Es wird auf 70 ml eingedampft. Sollte die Lösung nicht
klar und farblos sein, wird sie mit etwas Aktivkohle geschüttelt und
dann filtriert. Die heiße Lösung wird mit konzentrierter Salzsäure bis
zum pH 1-2 angesäuert, dann werden noch 10 ml konzentrierte Salzsäure
zugegeben. Man lässt auskristallisieren und erhält Adipinsäure mit
einem von Schmelzpunkt 152-153 °C. Ausbeute beträgt 6.9 g.
Quelle: G. Simon - Praktikum der organischen Chemie, Köln:
Aulis Verlag Deubner & Co 1975
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 07/03/06
Andere Bezeichnung: Hexandisäure