Aescin aus geschälten Rosskastaniensamen
[6805-41-0-A]
Prinzip: Die
grobgepulverten, lufttrockenen und geschälten Samen der Rosskastanie
(Aesculus hippocastanum L.)
werden mit Dichlormethan entfettet und
anschließend mit verdünntem Methanol mazeriert. Aus dem eingeengten
Extrakt fällt nach Ansäuern und Aufkochen das Aescin aus. Es wird durch
Umkristallisation gereinigt.
Beschreibung: Aescin ist ein
Gemisch verwandter Saponine, deren Aglyka hauptsächlich diacylierte
Derivate von Protoaescigenin und Barringtogenol-C darstellen. Am
C-21-β-OH ist der Tiglin- bzw. Angelicasäurerest und am
C-22-α-OH ein Acetylrest esterartig gebunden. Die
Kohlenhydratkomponente am C-3 wird von einer mit zwei Mol D-Glucose
substituierten D-Glucuronsäure gebildet.
Durchführung: 100 g
Hippocastani semen excort. pulv. (300) werden in einer
Soxhlet-Extraktionsapparatur 48 Stunden mit 700 ml Dichlormethan
entfettet. Die Extraktlösung wird verworfen. Der Drogenrückstand wird
an der Luft getrocknet und anschließend 24 Stunden mit 500 ml 65%-igem
(V/V) Methanol unter häufigem Umschütteln mazeriert. Die überstehende
honiggelbe Lösung wird dekantiert und über ein Faltenfilter filtriert.
Das klare Filtrat wird am Rotationsverdampfer bis auf 100 ml eingeengt.
Um ein zu starkes Schäumen beim Einengen zu verhindern, gibt man vor
dem Einengen des Filtrates noch die gleiche Menge Methanol hinzu und
reguliert das Vakuum entsprechend. Die eingeengte Lösung wird in ein
Becherglas überführt und tropfenweise mit 1 N-Schwefelsäure auf pH
1.5-2 (Spezialindikatorpapier) gebracht.
Die Lösung wird anschließend langsam unter Rühren zum Sieden erhitzt,
wobei sich ein farbloser Niederschlag von Roh-Aescin bildet. Die Lösung
wird 5 Minuten aufgekocht und langsam abkühlen gelassen und schließlich
über Nacht bei 4 °C aufbewahrt. Das ausgefallene Roh-Aescin wird über
einen Glasfiltertiegel D3 abgesaugt und in 20 ml Methanol wieder
gelöst. Zu dieser Lösung gibt man so viel Ether, bis gerade eine
Trübung entsteht, die beim Aufkochen im Wasserbad wieder verschwindet.
Die warme klare Lösung wird abgekühlt und bei 4 °C über Nacht im
Kühlschrank aufbewahrt. Das ausgefallene Aescin wird abgesaugt und 12
Stunden im Vakuumexsikkator über Blaugel getrocknet. Gallertartig
ausgefallenes Aescin wird in der gleichen Weise getrocknet und wird
hierbei zu einem farblosen amorphen Pulver. Ausbeute: 0.8-1.2 g.
Zeitdauer: 4-5 Tage.
Quelle: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von
Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05