Aleuritinsäure aus Schellack [17941-34-3-A] C16H32O5
Prinzip: Gepulverter
Schellack (das durch Raffination gereinigte, ausgeschiedene Sekret der
weiblichen Schildlaus Tachardia lacca
KERR; Synonym: Lakschadia indica
MADIHASSAN) wird mit Kaliumhydroxid verseift. Aus der danach
angesäuerten Lösung fällt Aleuritinsäure aus, die aus
Essigsäureethylester unter Aktivkohlezusatz umkristalliert wird.
Aleuritinsäure-Gehalt: ca. 30%.
Durchführung: 5 g gepulverter
(300) Schellack werden in
einem 100-ml-Rundkolben mit 20 ml Methanol
unter Schwenken auf dem Wasserbad versetzt und erwärmt, bis eine klare
Lösung entstanden ist. Diese Lösung wird mit 20 ml einer ca. 2 N
Kaliumhydroxid-Lösung versetzt und auf dem Wasserbad 15 min unter
Rückfluss gekocht. Anschließend wird unter Erhitzen auf dem Wasserbad
das Methanol vollständig verdampft (ca. 1-2 Stunden). Die erkaltete
Lösung wird langsam mit 20%-iger (G/V) Essigsäure neutralisiert und mit
40 ml Wasser verdünnt. Danach säuert man tropfenweise weiter mit
20%-iger Essigsäure an, bis zum pH von 5.5, gibt 1 g Aktivkohle hinzu
und kocht unter Rühren auf dem Wasserbad kurz auf. Die heiße Lösung
wird über ein hartes Filterpapier durch einen Büchnertrichter
abgesaugt. Vorsicht, eventuell Schaumbildung! Das Filtrat wird in ein
100-ml-Becherglas überführt und über Nacht bei Raumtemperatur stehen
gelassen. Spätestens nach 2 Tagen setzt sich am Boden des Becherglases
eine geringe Menge Harz ab und darüber bildet sich eine milchig-trübe
Masse von Aleuritinsäure. Die trübe Suspension wird über einen
Büchnertrichter abgesaugt. Der Filterrückstand wird auf dem siedenden
Wasserbad mit gerade so viel Essigsäureethylester versetzt, bis er sich
gerade auflöst; man gibt ca. 200 mg Aktivkohle und 1-2 g wasserfreies
Natriumsulfat hinzu, kocht kurz auf und filtriert über ein hartes
Filterpapier. Zum klaren Filtrat gibt man einige Tropfen n-Hexan hinzu.
Beim Stehen lassen bei Raumtemperatur fällt reine Aleuritinsäure aus.
Gegebenenfalls muss noch einmal umkristallisiert werden. Die
ausgefallene Aleuritinsäure wird über einen Glasfiltertrichter D3
abgesaugt, mit wenig n-Hexan gewaschen und an der Luft getrocknet.
Ausbeute: ca. 250 mg. Zeitbedarf: 3 Tage.
Quelle: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von
Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05
Andere Bezeichnung:
Aleurinsäure,
9,10,16-Trihydroxypalmitinsäure.
