Ameisensäureethylester
[109-94-4-A]
C3H6O2
Achtung! Ameisensäureethylester ist leicht flüchtig, entflammbar und
kann explosive Gemische mit der Luft bilden.
Ameisensäureethylester-Dämpfe reizen stark die Augen und die
Atmungsorgane.
Durchführung: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden 58 ml wasserfreies Ethanol, 68 g Natriumformiat und
240 g fein gepulvertes Natriumhydrogensulfat vorgelegt. Der Kolben wird
mit KPG-Rührwerk, Rückflusskühler (Dimroth-Kühler) und einem
Thermometer 0 bis 100°C versehen. Anschließend erhitzt man das
Reaktionsgemisch unter Rühren 10 Stunden auf 80 °C. Nach Ablauf der
Zeit ersetzt man den Rückflusskühler durch eine Destillierbrücke mit
Vorlage und destilliert den Ameisensäureethylester ab. Dieser siedet
zwischen 52-55 °C und hat einen Brechungsindex von 1.360. Man erhält
auf diese Weise ein fast neutral reagierendes Produkt in sehr guter
Ausbeute (ca. 90 % der Theorie).
Beschreibung: Der Ameisensäureethylester bildet eine
farblose, wasserunlösliche, nach Arrak riechende Flüssigkeit. Die
Verbindung wird in der Lebensmittelindustrie zur Herstellung
künstlicher Arrak- und Rumessenzen verwendet. In der Humanmedizin wurde
der Ester gegen Kehlkopf- und Rachenkatarrh angewendet. Die
Veterinärmedizin setzte Ameisensäureethylester zur Behandlung der Maul-
und Klauenseuche (MKS) ein. Ameisensäureethylester sollte dicht
verschlossen über Calciumchlorid gelagert werden.
Quelle: Deutsches Patent DE 255441
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 29/09/06
Ameisensäureethylester [109-94-4-B]
C3H6O2
Der Ameisensäureethylester wird durch säurekatalysierte Veresterung zwischen Ameisensäure und Ethanol hergestellt. Der leicht flüchtige Ester (Sdp. 54 °C) wird dabei kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt, sodass auf ein Wasser-Schleppmittel verzichtet werden kann. Analog dazu kann der Ameisensäuremethylester synthetisiert werden.
2810 g 70%ige Ameisensäure (1.0 eq, 42.74 mol) und 5 g Schwefelsäure (0.1 mol%) werden im Reaktor vorgelegt und auf 65 °C erwärmt. Ab einer Innentemperatur von 55 °C wird begonnen langsam über einen Zeitraum von 20 min 1964 g Ethanol (1.0 eq, 42.63 mol, mit 5% Toluol vergällt) hinzu zu geben, wobei die Mischung weiter erhitzt wird. Ab einer Kopftemperatur von 53 °C (61 °C Innentemperatur) beginnt das Produkt als farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch zu destillieren. Bei einer Innentemperatur von 70 °C ist das Rohprodukt vollständig übergegangen und im Reaktor bleibt Wasser zurück. Die Rohausbeute in der Vorlage beträgt 2470 g bei einem Brechungsindex von 1.3600-1.3620 (bei 20 °C). Das Rohprodukt wird auf 0 °C gekühlt, 1x mit Wasser, 1x mit Soda-Lsg. und abschließend wieder 1x mit Wasser gewaschen. Der Ameisensäureethylester wird über Calciumchlorid getrocknet, wobei überschüssiges Ethanol ebenfalls gebunden wird. Nach dem Waschen beträgt die Ausbeute 81% mit einem Brechungsindex von 1.3612. Der Literaturwert beträgt bei 20 °C 1.3609 [1]. Der Ester wird über einer Spaltrohrkolonne mit einem Rücklauf von 2.00/0.51 bei einer Heizbadtemperatur von 75 °C fraktioniert destilliert. Das Produkt hat laut GC eine Reinheit von 96.6% vor und 100% nach dem Fraktionieren.
Hinweis: Mit Toluol vergällter Ethanol weist mit einen sehr ähnlichen Brechungsindex (1.3600) wie das Produkt auf (1.3609), sodass sich der Brechungsindex hier nicht zur Reinheitskontrolle eignet.
Literatur [1]: David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Aufl., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-244.
Delivered by: Phil (siehe Thread im LambdaForum)
Letzte Aktualisierung: 16/08/14
Andere Bezeichnungen: Ameisensäureester; Ameisensäurevinester; Ethylformiat; Ethylmethanoat; Formosol; Methansäureethylester; Methenyl; Rumether
