Amygdalin aus bitteren Mandeln [29883-15-6-A] C20H27NO11
Prinzip: Gepulverte bittere
Mandeln (Prunus amygdalus
BATSCH var. amara (DC.)
FOCKE) werden mit Dichlormethan entfettet; aus dem Drogenrückstand wird
das Amygdalin mit heißem Ethanol extrahiert und aus dem eingeengten
Extrakt mit Ether ausgefällt. Amygdalin-Gehalt: 3-5%.
Durchführung: 50 g bittere
Mandeln werden unzerkleinert 3 Stunden im Trockenschrank auf 105 °C
erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die Samen pulverisiert (710) und mit 400 ml Dichlormethan in einer Soxhlet-Apparatur 24
Stunden extrahiert. Die Extraktlösung wird verworfen. Zur Entfernung
des anhaftenden Dichlormethans wird der Drogenrückstand auf einer
Wärmeplatte bei 50 °C (Abzug!) ausgebreitet. Der lufttrockene
Drogenrückstand wird in einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben mit 300 ml
96%-igem (V/V) Ethanol 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Die noch
heiße Suspension wird durch einen Büchner-Trichter abgesaugt (Vorsicht:
Schäumen) und das Filtrat portionsweise in einem 250-ml-Rundkolben am
Rotationsverdampfer bis zu einem Volumen von ca. 10 ml eingeengt. Zur
Erhöhung der Ausbeute an Rohamygdalin kann der Drogenrückstand in der
gleichen Weise noch einmal mit 300 ml 96%-igem (V/V) Ethanol extrahiert
werden. Nach dem Erkalten setzt man dem eingeengten Filtrat ca. 5 ml
Ether hinzu. Das ausgefallene Rohamygdalin wird über einen
Glasfiltertrichter abgesaugt und mehrmals mit wenig Ether gewaschen.
Ausbeute an Rohamygdalin: ca. 2 g.
Das gelbliche Rohamygdalin wird in ca. 50 ml 96%-igem (V/V) Ethanol
unter Erhitzen auf dem Wasserbad gelöst. Die klare, gegebenenfalls
filtrierte Lösung wird über Nacht in den Kühlschrank bei 4 °C gestellt.
Danach wird das ausgefallene fast farblose Amygdalin über einen
Glasfiltertrichter abgesaugt. Aus der Mutterlauge kann durch Stehen
lassen im Tiefkühlfach eines Kühlschrankes die Ausbeute an Amygdalin
erhöht werden. Ausbeute der 1. Kristallisation ca. l g ; Ausbeute der
2. Kristallisation ca. 0.4 g. Enthält das Produkt nach der de Analyse
noch geringe Mengen an Glucose und Gentiobiose, wird erneut in der
gleichen Weise umkristallisiert (Herstellung einer bei 75 °C
gesättigten Lösung vom isolierten Produkt in 96%-igem (V/V) Ethanol).
Das ebenfalls über einen Glasfiltertrichter abgesaugte Produkt der 2.
Umkristallisation wird mit ca. 5 ml Ether gewaschen und anschließend im
Vakuumexsikkator getrocknet. Ausbeute: 0.7 g. Zeitbedarf: 1.5 Tage.
Quelle: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von
Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05
Andere Bezeichnung:
Mandelsäurenitril-β-gentiobiosid