Isolierung von Barbaloin [5133-19-7]

Barbaloin (Aloin A) aus Kap-Aloe [5133-19-7-A]            C21H22O9

Prinzip: Aus gepulverter Kap-Aloe (Aloe ferox MILLER und deren Hybriden) werden die Glykoside und Aglyka durch Auskochen mit Wasser von den Harzbestandteilen abgetrennt. Aus dem wässrigen Extrakt wird Barbaloin durch kontinuierliche Extraktion mit Essigsäureethylester abgetrennt. Aus diesem eingeengten Extrakt wird Aloin A durch Umkristallisation aus einem Gemisch von Chloroform und Methanol erhalten. Gehalt: 18-20%.

Durchführung: 10 g gepulverte Kap-Aloe (180) werden mit 100 ml Wasser versetzt und unter Rühren 10 Minuten auf dem siedenden Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen wird über einen Büchnertrichter abgesaugt, wobei gelegentlich das Filterpapier gewechselt werden muss. Das Filtrat wird in einem Perforator (für leichtere Lösungsmittel) mit 400 ml Essigsäureethylester in einem zuvor gewogenen 500-ml-Rundkolben 2 Stunden auf dem Wasserbad extrahiert. Die Essigesterphase, einschließlich der überstehenden Phase wird am Rotationsverdampfer bei Wasserbadtemperaturen von 40-60 °C bis zur Trockene eingeengt. Vorsicht, die Lösung kann leicht überschäumen, wobei sich der festwerdende braungelbe Rückstand aufbläht. Dieser Rückstand wird dann mit gerade so viel ml eines Gemisches aus Chloroform-Methanol (6 + 1) versetzt, so dass in der Siedehitze auf dem Wasserbad eine klare Lösung entsteht. Die Lösung wird auf -20°C abgekühlt. Nach ca. 2 Stunden sind kleine zitronengelbe Kristalle von Aloin ausgefallen, die über einen Glasfiltertrichter abgesaugt und mit ca. 10 ml Dichlormethan nachgewaschen werden. Der Niederschlag wird in der Trockenpistole bei 15 Torr und 60 °C getrocknet. Ausbeute: ca. 1 g.

Quelle: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05