Synthese von Benzoin [119-53-9]

Benzoin [119-53-9-A]            C14H12O2

Zur Reaktion: Aromatische Aldehyde kondensieren im Beisein von Cyanid-Ionen zu α-Hydroxycarbonylverbindungen, die auch Benzoine genannt werden. Diese auf einige aromatischen Alde­hyden sowie Glyoxale beschränkte Reaktion wird allgemein als Benzoin-Kondensation bezeichnet. Zunächst addiert ein Cyanid-Ion an ein Molekül des Aldehyds unter Bildung des entsprechenden Anions. Die Cyanogruppe erhöht die Acidität des Carbonylwasser­stoffs und es bildet sich das tautomere Carbanion, das an ein zweites Aldehydmolekül addiert. Die Additionsverbindung stabilisiert sich anschließend durch Abspaltung der Cyanogruppe und es entsteht das Benzoin.

Durchführung: In einem 500-ml-Rundkolben, der mit einem Intensiv-Kühler versehen ist, werden 100 ml Ethanol, 85 ml Wasser, 80 ml frisch destilliertes Benzaldehyd und 8.3 g Natriumcyanid vorgelegt. Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten zum Sieden erhitzt, wobei sich nach etwa 20 Minuten erste Kristalle ausscheiden. Nach Ablauf der Zeit kühlt man den Kolben, saugt ab und wäscht das Rohprodukt mit wenig Wasser nach. Die Ausbeute beträgt 75 bis 77 g, beziehungsweise 90 bis 92 % der theoretisch erreichbaren Ausbeute. Zur Reinigung wird das Rohprodukt aus Ethanol umkristallisiert. Auf diese Weise erhält man aus 15 g rohem Benzoin nach der Umkristallisation aus 120 ml Ethanol 13.8 g reines Benzoin mit einem Schmelzpunkt von 129 °C.

Quelle: Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.94
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Letzte Aktualisierung: 28/09/05

Andere Bezeichnungen: 2-Hydroxy-1,2-diphenyl-ethanon; Benzoylphenylmethanol; α-Hydroxy-α-Phenylacetophenon