Benzylorange [589-02-6-A] C19H16KN3O3S
In einem 300-ml-Becherglas werden 17.3 g 4-Aminobenzolsulfonsäure
und 5.5 g Natriumcarbonat-10-Hydrat in 100 ml Wasser gelöst. Diese
Lösung wird mit 25 ml konzentrierter Salzsäure versetzt. Die
Diazotierung wird unter kräftigem Rühren mit 35 ml einer 20%-igen
Natriumnitrit-Lösung durchgeführt; dies nimmt etwa 10 Minuten in
Anspruch. Die Temperatur darf während der Diazotierung 15 °C nicht
übersteigen; gegebenenfalls wird mittels eines Eiswasser-Bades die
Temperatur gesenkt. In der Zwischenzeit löst man in einem
1000-ml-Becherglas 18.3 g N-Benzylanilin in 20 ml konzentrierter
Salzsäure und verdünnt mit 50 ml Wasser. Die durch die Lösungswärme
etwas erwärmte Lösung wird durch Einwerfen von etwas Eis auf ungefähr
10 °C abgekühlt. Man lässt anschließend unter Rühren die
Diazoniumsalz-Lösung in das größere Becherglas einlaufen. Die
Diazoniumsalz-Lösung darf nicht in die warme Lösung des N-Benzylanilins
gegeben werden, denn dies kann zur Zersetzung des Diazoniumsalzes führen.
Das Reaktionsgemisch bleibt über Nacht stehen und wird am nächsten
Morgen zum Sieden erhitzt und durch Zugabe von Kaliumchlorid
ausgesalzen. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt und im
Vakuumexsikkator getrocknet.
Beschreibung: Benzylorange bildet ein orangerotes Pulver. Es ist schwer löslich in kaltem und leichter löslich in heißem Wasser. Verwendung findet Benzylorange als als pH-Indikator in der chemischen Analytik. Das Umschlagsgebiet liegt zwischen pH 1.9 (rot) und pH 3.3 (gelb).
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Letzte Aktualisierung: 28/09/05
Andere Bezeichnung:
4-(4-Sulfophenyl-1-azo)-N-benzylanilin Kaliumsalz;
Kalium-4-(4-benzylaminophenylazo)-benzolsulfonat