Synthese von Benzylorange [589-02-6]

Benzylorange [589-02-6-A]            C19H16KN3O3S

In einem 300-ml-Becherglas werden 17.3 g 4-Aminobenzolsulfonsäure und 5.5 g Natriumcarbonat-10-Hydrat in 100 ml Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit 25 ml konzentrierter Salzsäure versetzt. Die Diazotierung wird unter kräftigem Rüh­ren mit 35 ml einer 20%-igen Natriumnitrit-Lösung durchgeführt; dies nimmt etwa 10 Minuten in Anspruch. Die Temperatur darf während der Diazotierung 15 °C nicht übersteigen; gegebenenfalls wird mittels eines Eiswasser-Bades die Temperatur gesenkt. In der Zwischenzeit löst man in einem 1000-ml-Becherglas 18.3 g N-Benzylanilin in 20 ml konzentrierter Salzsäure und verdünnt mit 50 ml Wasser. Die durch die Lösungswärme etwas erwärmte Lösung wird durch Einwerfen von etwas Eis auf ungefähr 10 °C abgekühlt. Man lässt anschließend unter Rühren die Diazoniumsalz-Lösung in das größere Becherglas einlaufen. Die Diazoniumsalz-Lösung darf nicht in die warme Lösung des N-Benzylanilins gegeben werden, denn dies kann zur Zer­setzung des Diazoniumsalzes führen. Das Reaktionsgemisch bleibt über Nacht stehen und wird am nächsten Morgen zum Sieden erhitzt und durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgesalzen. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt und im Vakuumexsikkator getrocknet.

Beschreibung: Benzylorange bildet ein orangerotes Pulver. Es ist schwer löslich in kaltem und leichter löslich in heißem Wasser. Verwendung findet Benzylorange als als pH-Indikator in der chemischen Analytik. Das Umschlagsgebiet liegt zwischen pH 1.9 (rot) und pH 3.3 (gelb).

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Letzte Aktualisierung: 28/09/05

Andere Bezeichnung: 4-(4-Sulfophenyl-1-azo)-N-benzylanilin Kaliumsalz; Kalium-4-(4-benzylaminophenylazo)-benzolsulfonat