Chinin aus Chinarinde [130-95-0-A]
C20H24N2O2
Beschreibung: Chinin ist
das Hauptalkaloid in der Rinde verschiedener Cinchona-Arten. Weiterhin
sind in Chinarinde Chinidin, Cinchonin und Cinchonidin sowie ca. 20
andere Alkaloide enthalten. Die Alkaloide sind größtenteils an
Chinasäure oder an Catechingerbstoffe gebunden. Chinin wurde 1820 von
Pelletier und Caventon in Chinarinde entdeckt und die Konstitution
durch Totalsynthese von Woodward 1945 bewiesen. Chinin ist ein
Antimalariamittel, bewirkt die Abtötung der Malariaplasmodien und wirkt
fiebersenkend durch Beeinflussung der wärmeregulierenden Zentren des
Gehirns.
Durchführung: Man mischt 40 g
gemahlene Chinarinde mit ca. 20 g Calciumhydroxid, feuchtet mit 80 ml
5%-iger Natronlauge an und lässt mindestens 6 Stunden quellen.
Anschließend wird 6 Stunden in einer Soxhlet-Apparatur mit 350 ml
Toluol extrahiert. Der Extrakt wird am Rotationsverdampfer auf ca. 100
ml reduziert und dreimal mit je 40 ml 10%-iger Schwefelsäure
extrahiert. Man wartet jeweils ca. 10 Minuten, bis sich die entstandene
Emulsion teilweise wieder gelöst hat und lässt die wässrige Phase ab.
Diese wird einmal mit 100 ml Ether gewaschen (Entfernung des restlichen
Toluols der Emulsion). Die vereinigten wässrigen Phasen werden in einem
200-ml-Becherglas zum Sieden gebracht und mit 10%-iger Natronlauge bis
schwach sauer (pH 6) eingestellt (ca. 70-80 ml Natronlauge). Die Lösung
lässt man über Nacht abkühlen und pipettiert die Mutterlauge von den
ausgeschiedenen Kristallen ab. Die Mutterlauge wird auf ca. 1/3
eingeengt und der pH-Wert gegebenenfalls nachgestellt. Beim Stehen
lassen im Kühlschrank, fallen über Nacht weitere Kristalle aus, die
abfiltriert werden. Das so erhaltene Roh-Chinin wird mit 0.2 g
Aktivkohle und 100 ml Wasser versetzt, 2-3 Minuten sieden gelassen und
siedend über einen heißen Trichter mit Filterpapier filtriert. Beim
Abkühlen scheiden sich weiße Kristalle von Chininsulfat ab.
Zur Darstellung der freien Base wird das gereinigte Chininsulfat in 10
ml Wasser und wenig verdünnter Schwefelsäure aufgenommen und im
Schütteltrichter mit ca. 10 ml 10%-iger Natronlauge versetzt (pH ≈ 9).
Das ausgefallene Chinin wird dreimal mit je 30 ml Ether aus der
wässrigen Phase extrahiert. Die vereinigten Etherphasen werden über
Natriumsulfat getrocknet, filtriert und der Ether am
Rotationsverdampfer abgezogen. Der Rückstand wird mit 3 ml Toluol
versetzt und umkristallisiert. Nach Abkühlung, erneutem Ausfallen des
Chinins und Entfernung des Toluols im Vakuum, wird nochmals mit wenig
Toluol versetzt und der eventuell auftretende gelblich klare
Lösungsüberstand durch einen Filter in der Kälte ausgewaschen. Die
farblose freie Chininbase wird bei 40 °C am Wasserstrahlvakuum
getrocknet.
Quelle: Analytisches Praktikum für Biochemiker der Universität Bayreuth
Literatur: E. Stahl u. W. Schild; Pharmazeutische Biologie, Gustav
Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05
Andere Bezeichnung:
(8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol