DDT - Dichlordiphenyltrichlorethan [50-29-3-A] C14H9Cl5
Zur Reaktion: Chloral kondensiert in Gegenwart von
Chlorsulfonsäure mit je zwei
Molekülen Chlorbenzol zu Dichlordiphenyltrichlorethan. Anstatt
Chlorsulfonsäure kann auch Oleum verwendet werden.
Durchführung: In einen 500-ml-Dreihalskolben mit Tropftrichter,
Rührvorrichtung und Thermometer werden 41.3 g (0.25 mol) Chloralhydrat gegeben. Unter Rühren und
Kühlung mit Wasser von etwa 10 °C lässt man aus dem Tropftrichter 16.7
ml Chlorsulfonsäure (D = 1.79) in der Weise zufließen, dass die
Temperatur des Reaktionsgemisches 20 °C nicht übersteigt. Nach der
Zugabe, die etwa 10 Minuten dauert, wird das sirupartige
Reaktionsgemisch noch 10 Minuten lang gerührt und dann tropfenweise bei
20-30 °C Reaktionstemperatur mit 51 ml (0.5 mol) Chlorbenzol versetzt.
Anschließend werden weitere 18.3 ml Chlorsulfonsäure so zugetropft,
dass die Temperatur 30 °C nicht übersteigt. Das Reaktionsgemisch wird 4
Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt. Sollte sich dabei bereits
ein Kristallbrei bilden, unterbricht man das Rühren. Anschließend lässt
man 12 Stunden lang stehen. Das in zwei Schichten geschiedene
Reaktionsgemisch erstarrt beim Reiben mit einem Glasstab oder beim
Animpfen mit einigen DDT-Kristallen zu einem gelben Kristallbrei.
Dieser wird auf einer Glasfilternutsche abfiltriert und mit 100 ml
eiskaltem Wasser vorsichtig ausgewaschen. Da gewöhnlich geringe Mengen
DDT in Lösung gehen, kühlt man das Filtrat im Eisbad ab, filtriert die
ausgefallenen Kristalle erneut ab, vereinigt sie mit der Hauptmenge und
kristallisiert anschließend aus etwa 125 bis 150 ml Ethanol um. Man
erhält DDT mit eine Schmelzpunkt von 108 °C in einer Ausbeute von etwa
44 g, was 50% der theoretisch möglichen Ausbeute entspricht.
DDT bildet farblose, verfilzte, wasserunlösliche
Nadeln. Die Verbindung ist ein breit wirksames Kontaktinsektizid.
Sie wurde erstmals 1874 von Othmar Zeidler synthetisiert. Ihre
insektizide Wirkung wurde 1939 von Paul Müller entdeckt (Nobelpreis für
Medizin 1948). DDT ist heute aus toxikologischen Gründen in westlichen
Ländern mit einem totalen Anwendungsverbot belegt.
Beim weltweiten Programm zur Ausrottung der Malaria, welches 1955 durch
die Weltgesundheitsorganisation WHO beschlossen wurde, erbrachte DDT
überwältigende Erfolge, indem es die für die Übertragung verantwortliche
Anopheles-Mücke stark dezimierte. Eine Schätzung aus dem Jahr 1953 geht damals
bereits von 5 Millionen geretteten Menschenleben seit 1942 aus. Allein
in Indien ist in den späten sechziger Jahren die Zahl der Erkrankungen
von 75 Millionen auf 750000 und die Zahl der jährlichen Todesfälle
durch Malaria auf 1500 zurückgegangen. Somit hat DDT mehr Menschenleben
gerettet als alle Malariamittel zusammen. Die akute Toxizität des DDT
ist für Säugetiere und den Menschen gering. Da DDT nur äußerst langsam
in der Umwelt abgebaut wird, reichert es sich allerdings über die
Nahrungskette besonders in Fischen und Vögeln an. Im menschlichen
Fettgewebe und in der Muttermilch findet ebenfalls eine Anreicherung
statt und führt bei Verweilzeiten im Organismus von einem Jahr und
länger durch die chronische Toxizität zu einem schwerwiegenden Problem.
Jüngste Untersuchungen zeigen, dass ein besonders lange im Gewebe
verbleibender DDT-Metabolit, das DDE überraschend stark antiandrogen
wirkt, also die Wirkung der männlichen Sexualhormone aufhebt. Damit ist
DDE für DDT-bedingte Fortpflanzungs- und Entwicklungsstörungen bei
einzelnen Tierspezies, möglicherweise auch beim Menschen verantwortlich
zu machen.
In Schwellenländern wie Mexiko oder Brasilien wird DDT unter
Vernachlässigung möglicher ökologischer Gefahren auch heute noch in
Mengen von 1000 t pro Jahr eingesetzt.
Quelle: Winterfeld, K. - Praktikum der organisch-präparativen
Pharmazeutischen Chemie, 6. Auflage, Steinkopff Verl., 1965 • Böhm, Klebe & Kubinyi, Wirkstoffdesign, Spektrum Verlag, Heidelberg/Berlin/Oxford 2002
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Letzte Aktualisierung: 19/09/05
Andere Bezeichnungen: 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(4-chlorphenyl)ethan; 1,1-Bis-(4-chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethan; Chlorphenothan; α,α-Bis(p-chlorophenyl)-β,β,β-trichlorethane; Dichlordiphenyltrichloroethan; p,p'-DDT; Agritan; Gesapon; Gesarex; Gesarol; Guesapon; Neocid