Dimedon [126-81-8-A] C8H12O2
In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben, versehen mit KPG-Rührwerk,
Dimroth-Kühler (samt Trockenrohr) und Tropftrichter, werden zunächst 40
ml wasserfreies Ethanol vorgelegt. Zum Alkohol werden 2.3 g
metallisches Natrium in kleinen Stücken so hinzugegeben, dass die
Reaktionsmischung schwach siedet. Im Anschluss daran erhitzt man die
Natriumethanolat-Lösung, bis diese homogen geworden ist. Anschließend
werden 17 g (0.106 mol) Malonsäurediethylester unter Rühren in den
Kolben getropft. Nach 10 Minuten werden 10 g (0.102 mol) Mesityloxid
hinzugetropft. Daraufhin wird die Mischung noch 2 Stunden unter
Rückflusskühlung erhitzt. Nach Ablauf der Zeit tropft man unter Rühren
eine Lösung von 12.5 g Kaliumhydroxid in 60 ml Wasser hinzu und erhitzt
weitere 2 bis 3 Stunden unter Rückfluss. Nach Ablauf der Zeit belässt
man den Ansatz 24 Stunden bei Raumtemperatur. Nach 24 Stunden erhitzt
man wiederum 2 bis 3 Stunden zum Sieden. Die noch warme Lösung wird mit
4 N Salzsäure auf pH 3-4 gebracht. Man destilliert bei Normaldruck etwa
50 ml Flüssigkeit ab (Zeitdauer ca. 1 h), bringt nochmals auf pH 3-4,
kocht kurz auf und lässt erkalten. Das rohe Dimedon scheidet sich als
Öl ab, das (gegebenenfalls nach Anreiben mit einem Glasstab) kristallin
erstarrt. Es wird abgesaugt, mit kaltem Wasser und anschließend mit
kleinen Portionen MTB-Ether (oder Diethylether) gewaschen, bis das
Produkt nur noch blassgelb ist. Reinigung erfolgt durch
Umkristallisation aus Aceton (in 10 ml pro 1 g Rohprodukt heiß lösen,
filtrieren, ca. 20% Lösungsmittel abdampfen, abkühlen lassen).
Schmelzpunkt: 147-148°C; Ausbeute: 65 %.
Beschreibung: Dimedon bildet farblose bis blassgelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wird in der analytischen Chemie zur Identifizierung und Trennung Aldehyden, meist von Formaldehyd, verwendet.
Quelle: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, 200
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Letzte Aktualisierung: 06/09/05
Andere Bezeichnung: 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion;
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