Ethyliodid [75-03-6-A]
C2H5I
3 I2 + 2 P → 2 PI3
3 EtOH + PI3 → 3 EtI + H3PO3
Gesamtreaktion: 6 EtOH + 3 I2 + 2 P → 6 EtI + 2 H3PO3
In einem 250-ml-Kolben übergießt man 5.0 g (0.16 mol) roten Phosphor
mit 50 ml (0.85 mol) trockenem Ethanol und fügt
unter öfterem Umschütteln im Laufe einer Viertelstunde 50 g (0.20 mol)
fein pulverisiertes Iod allmählich zu, wobei man von Zeit
zu Zeit den Kolben durch Eintauchen in kaltes Wasser abkühlt. Man setzt
dann einen wirksamen Rückflusskühler auf den Kolben, lässt das
Reaktionsgemisch unter gelegentlichem Schütteln 2 h stehen und erhitzt
noch 2 h auf dem Wasserbad unter Rückfluss. Dann destilliert man das
Produkt ab, wobei man zweckmäßig den Kolben in ein lebhaft siedendes
Wasserbad taucht. Das durch Iod braun gefärbte Destillat wird zur
Entfernung des Ethanols mehrfach im Scheidetrichter mit Wasser, dem man
schließlich zur Entfernung des Iods wenig Natriumhydrogensulfit
und zum Schluss etwas Natronlauge hinzugefügt
hat, gewaschen. Das farblose Öl wird mit wenig Calciumchlorid
getrocknet und destilliert. Bei 72 °C gehen etwa 50 g (82%)
Ethyliodid über. – Alkyliodide sind in braunen Flaschen aufzubewahren.
Übernommen aus: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982
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Erstellt: 27/10/04
Letzte Aktualisierung: 14/08/13
Andere Bezeichnung: Iodethan
Experimentelle Durchführung der Synthese von Ethyliodid basierend auf Methode 75-03-6-A
Anmerkung: Der folgende Text variiert die Zugabe des Iods. Dabei wurde die langsame Zugabe des Iods realisiert, indem eine Extraktionshülse verwendet wurde, aus der das Iod kontinuierlich durch kondensierendes Ethanol ausgewaschen wurde. Da die Reaktion exotherm verläuft, ist die langsame Zugabe erforderlich.
Es wurde folgende Apparatur aufgebaut: Auf einen 250 ml Rundkolben wurde eine Kolonne nach Hempel (ohne Vakuummantel) gesetzt, darauf einen Rückflusskühler. In dem Rundkolben wurden 5.0 g (1.6 eq) roten Phosphors und 50 ml (8.6 eq) trockenes Ethanol vorgelegt. In die Hempel-Kolonne wurde eine Extraktionshülse mit 50.0 g (2.0 eq) Iod eingeführt, die durch eine Glasspirale (siehe Foto) in Position gehalten wurde. Der Rundkolben wurde im Wasserbad erhitzt, bis die kondensierte Flüssigkeit farblos aus der Extraktionshülse lief (etwa 1 Stunde). Anschließend wurde so viel Flüssigkeit wie möglich auf dem siedenden Wasserbad abdestilliert (Thermometer: 60-70 °C). Das Destillat wurde 2x mit 20 ml Wasser, 1x mit 10 ml Hydrogensulfit, dann mit 10 ml Wasser mit wenig Natronlauge und zum Schluss noch einmal mit 10 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Calciumchlorid wurde die Flüssigkeit in einer Mikrodestille destilliert. Nach einem kleinen, leicht getrübten Vorlauf ging das reine Ethyliodid bei 69-71 °C über. Leicht gefärbte Flüssigkeit von hoher Dichte – Ausbeute: 38.0 g Produkt (62% der Theorie).
Quelle: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982 • Autorenkollektiv, Organikum, 23. Auflage, WILEY-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2009
Durchführung, Fotos und Beschreibung: Heuteufel (siehe Thread im LambdaForum)
Letzte Aktualisierung: 14/08/13
