Indol-3-carbaldehyd durch Vilsmeiser-Haack-Formylierung [487-89-8-A] C9H7NO
Durchführung: 5 ml (55 mmol) Phosphoroxychlorid werden bei 10 - 20 °C unter ständigem Rühren und unter Schutzgas in 17 ml trockenes N,N-Dimethylformamid (DMF) getropft. Anschließend werden bei 20 - 30 °C 5.85 g (50 mmol) Indol in 4 ml trockenem DMF hinzugetropft. Nach vollständiger Zugabe erwärmt man nochmals 45 min auf 35 °C und gibt danach die Reaktionslösung auf Eis. Die rote Lösung wird vorsichtig bei 20 - 30 °C mit 50 ml Natriumhydroxid-Lösung (9.5 g NaOH [240 mmol] in 50 ml Wasser) versetzt. Das letzte Viertel der Lösung wird aufeinmal hinzugegeben und die Suspension schnell für eine Minute zum sieden erhitzt. Der Feststoff wird absaugt, mit 5 x 25 ml Wasser nachgewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 6.25 g (86% d.Th.) an hellgelben Indol-3-carbaldehyd.
Verbesserungen: Um eine Ausbeute, wie sie in der Literatur beschrieben ist zu erhalten (95%), sollte das DMF mehrmals über Molsieb getrocknet werden und nicht nur einmal wie es hier der Fall war.
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Quelle: G. F. Smith, The Formylation of Indole and Some Reactions of 3-Formylindole, Indoles Part 1, p. 3842
Delivered by: Kanonenfutter (siehe Thread im LambdaForum)
Letzte Aktualisierung: 06/05/09
Andere Bezeichnungen: 3-Formylindol; 3-Indolaldehyd; 1H-Indol-3-carbaldehyd; Indol-3-carboxaldehyd; 1H-Indol-3-carboxaldehyd