Kupferphthalocyanin [147-14-8-A] C32H16CuN8
5 g Phthalsäure (0.03 mol) werden mit 1 g
Kupfer(II)-chlorid-Dihydrat (0.006 mol), 25 g Harnstoff (0.42 mol) und
etwa 50 mg Ammoniummolybdat als Katalysator in einer Reibschale
sorgfältig miteinander verrieben. Anschließend wird die Mischung in
einem Rundkolben mittels eines Ölbades etwa 6 Stunden lang auf eine
Innentemperatur von 180 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen kocht man das
Reaktionsgemisch mit 120 ml 10%-iger Salzsäure etwa 5 Stunden aus. Der
blaue Feststoff wird abgesaugt, etwa 10 Minuten lang mit kalter 120 ml
2 N Natronlauge suspendiert, wieder abgesaugt, nochmals mit 120 ml
10%-iger Salzsäure ausgekocht, abgesaugt und mit Wasser chloridfrei
gewaschen. Dann wird im Exsikkator über Calciumchlorid getrocknet. Die
Ausbeute beträgt etwa 3 bis
Eigenschaften: Kupferphthalocyanin bildet tiefblaue, leicht violett
glänzende Mikrokristalle, die außer geringfügiger Löslichkeit in heißem
Nitrobenzol und DMSO in den meisten Solventien unlöslich sind. In
98%-iger Schwefelsäure ist es löslich und lässt sich durch Verdünnung
mit Wasser annähernd quantitativ wieder ausfällen.
Kupferphthalocyanin existiert in zwei Modifikationen, der
thermisch weniger stabilen rötlicheren α-Form und der stabileren grünlichen
β-Form. Phthalocyanine besitzen als Hexa-aza-Derivate das
Π-Elektronensystem des [18]Annulens und bilden thermisch
außerordentlich beständige Metall-Komplexe, so lässt sich zum Beispiel
das Kupferphthalocyanin im Vakuum bei 500 °C unzersetzt sublimieren.
Die technische Bedeutung der Phthalocyanine liegt auf dem Gebiet der
organischen Pigmente (z. B. für Lacke und Thermoplaste). Durch
Substituenteneffekte (z. B. mit Halogenen) einerseits und Variation des
Zentralatoms andererseits ist der Farbstoffcharakter der Phthalocyanine
weitgehend variabel.
Quelle d. Synthese: Thiele, Merseburg - Reaktionsverhalten und Syntheseprinzipien,
Arbeitsbuch 7, 3. Aufl., Leipzig: VEB Verlag für Grundstoffindustrie
1989 •
Quelle allg.: The Merck-Index, Version 13, Whitehouse Station N.J.: Merck &
Co., Inc. 2001 • L. F. Tietze und Th. Eicher; Reaktionen und Synthesen im
organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, Georg Thieme Verlag, 2.
Auflage, Stuttgart, New York 1991
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Letzte Aktualisierung: 10/11/05
Andere Bezeichnungen: C.I. Pigment Blue 15; C.I. 74160
