3,4-Methylendioxy-N-methylamphetaminhydrochlorid (MDMA) [64057-70-1-A] C11H15NO2 · HCl
Achtung! Die Substanz ist ein registriertes Betäubungsmittel entsprechend dem Betäubungsmittelgesetz (BtmG), Anlage 1 (nicht verkehrsfähiges Btm.)! Die folgende Anleitung zur präparativen Darstellung der Verbindung ist in erster Linie für theoretische Lehrzwecke gedacht.
Zur Reaktion: Die Umsetzung von 3,4-Methylendioxyphenylpropan-2-on (MDP2P) mit Methylaminhydrochlorid unter gleichzeitiger Hydrierung mit Natriumcyanoborhydrid liefert in einem Arbeitsschritt 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. Die Synthese geht auf die von Braun und Shulgin veröffentlichten Vorschrift zurück (siehe Quelle).
Durchführung: In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden zunächst 26 g Methylaminhydrochlorid in 110 ml Methanol gelöst und danach mit 6.6 g 3,4-Methylendioxyphenylpropan-2-on (MDP2P) und 3 g Natriumcyanoborhydrid versetzt. Man lässt die Lösung bei Raumtemperatur auf einem Magnetrührer rühren und gibt in Abständen konzentrierte Salzsäure hinzu, sodass stets ein pH-Wert von 6 erhalten bleibt. Nach 36-stündigem Rühren ist die Reaktion beendet. Das Reaktionsgemisch wird in ein 2000-ml-Becherglas in 1000 ml Wasser gegossen, das 5 ml konzentrierter Salzsäure enthält. Es muss unbedingt kontrolliert werden, ob der pH-Wert tatsächlich im sauren Bereich liegt. Man schüttelt die wässrige Phase zweimal mit je 150 ml Dichlormethan aus, alkalisiert mit 25%-iger Natronlauge und extrahiert dreimal mit je 150 ml Dichlormethan. Die vereinigten organischen Extrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und danach in einen 2000-ml-Rundkolben überführt, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Das Lösungsmittel zieht man im Vakuum ab und destilliert den Rückstand bei 0.4 Torr. Dabei gehen zwischen 100 und 110°C etwa 6.5 g eines farblosen Öles über, das in 20 ml 2-Propanol (iso-Propanol) gelöst wird. Unter lebhaftem Rühren wird mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert und mit 150 ml wasserfreiem Diethylether versetzt (siehe Anmerkung). Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt, erst mit 2-Propanol/Diethylether (1:1) und dann mit reinem Diethylether gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 6.3 g (74 % der Theorie) 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetaminhydrochlorid, das zwischen 152 und 153 °C schmilzt.
Anmerkung: Durch direktes Lösen in Diethylether und Einleiten von trockenem Chlorwasserstoff unter Rühren erfolgt eine fast quantitative Umsetzung. Hierbei muss jedoch der pH-Wert beachtet werden; es darf nur bis zum pH-Wert 7 Chlorwasserstoff eingeleitet werden.
Beschreibung: 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetaminhydrochlorid stellt ein weißes, wasserlösliches Kristallpulver dar. Es wurde erstmals im Jahr 1912 von einem Chemiker der Fa. Merck (Anton Köllisch) dargestellt und von Merck als Appetitzügler zum Patent angemeldet. Dass Fritz Haber bereits 1891 im Zuge seiner Doktorarbeit MDMA synthetisiert haben könnte, konnte nicht bestätigt werden. Die Prüfung der Dissertation ergab keine entsprechenden Anhaltspunkte. Die Substanz zählt zu den psychoaktiven Amphetaminderivaten und wirkt neurotoxisch. Es ist ein Entaktogen und Empathogen. Bereits geringe Mengen lösen Halluzinationen und Trancezustände aus. MDMA stimuliert die Nervenzellen und bewirkt eine stark erhöhte Serotoninproduktion mit nachfolgender irreversibler Zerstörung serotonerger Neuronen. Weitere Symptome des MDMA-Konsums sind Schlaflosigkeit, zentrale Erregbarkeit, Mydriasis, Tachykardie, Tremor und Krämpfe. Das Hunger- und Durstgefühl wird unterdrückt. Der Konsum von MDMA kann in eine psychische Abhängigkeit führen. Die unkontrollierte, dauerhafte Einnahme führt zu Wahnvorstellungen, Angstzuständen, Schweißausbrüchen, Konzentrations- und Lernstörungen, Gedächtnislücken sowie Legasthenie. Nach einer akuten MDMA-Vergiftung erfolgt der Tod durch Kreislaufkollaps (Leber-, Nieren- und Herzversagen). Weitere Information sind unter wikipedia/MDMA zu finden.
Quelle: U. Braun, A. Shulgin and G. Braun, Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol. 69 (1980), Issue 2, p. 192-195
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Letzte Aktualisierung: 25/05/07
Andere Bezeichnungen: N,α-Dimethyl-1,3-benzodioxol-5-ethanaminhydrochlorid; (±)-3,4-Methylendioxymethamphetaminhydrochlorid; N-Methyl-3,4-methylendioxyphenylisopropylaminhydrochlorid; "Adam"; "E"; "Ecstasy"; MDMA; "XTC"