N-Methylformanilid [93-61-8-A]
C8H9NO
Bei dem folgenden Verfahren dient Toluol als Schleppmittel, um das
kontinuierlich gebildete Wasser im Reaktionsgemisch zu entfernen und so
das Reaktionsgleichgewicht zur Produktseite zu verschieben.
Durchführung: In einen 3000-ml-Rundkolben, welcher mit einer 90 cm
langen Kolonne samt Destillationskopf mit Thermometer und absteigendem
Destillationskühler ausgestattet ist, werden 321 g (3 mol)
N-Methylanilin, 300 g Ameisensäure (85-90%-ig) und 1800 ml Toluol
vorgelegt. Die Mischung wird nun langsam destilliert. Die Temperatur
des Dampfes beträgt 87-88 °C solange ein Azeotrop, welches Wasser
enthält, übergeht. Sobald das Wasser vollständig entfernt ist, steigt
die Temperatur auf 108-110 °C. Die Destillation wird fortgesetzt bis
etwa 1.5 Liter Toluol übergegangen sind. Die dauert etwa 5-6 Stunden.
Die Kolonne wird anschließend entfernt und der Kolben mit einem
Destillationsaufsatz nach Claisen versehen. Der Rückstand im Kolben
wird nun einer Vakuumdestillation unterzogen. Die bei 8 Torr zwischen
114-121 °C übergehende Fraktion wird gesammelt. Auf diese Weise erhält
man 380-393 g N-Methylformanilid, welches ausreichend sauber ist, um
Aldehyde nach Vilsmeier zu synthetisieren. Die Ausbeute beträgt 93-97%
der Theorie.
Beschreibung: Das N-Methylformanilid bildet eine farblose,
wasserunlösliche Flüssigkeit. Die Verbindung wird für die
Aldehydsynthese nach Vilsmeier (siehe wikipedia/Vilsmeier-Haack-Reaktion)
benötigt.
Quelle: L. F. Fieser and J. E. Jones, Organic
Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 590
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 29/09/06
N-Methylformanilid [93-61-8-B]
C8H9NO
Das folgende Verfahren ist mit dem obigen Verfahren, bis auf den
kleineren Maßstab, identisch. Da es sich um ein älteres Verfahren
handelt, wird Benzol anstatt Toluol eingesetzt. Es ist allerdings
zeitgemäßer auf Benzol zu verzichten und nur Toluol zu verwenden.
Druchführung: In einem 250-ml-Rundkolben werden zunächst 33 ml
N-Methylanilin, 14 ml konzentrierte Ameisensäure und 90 ml Benzol
gemischt. Die Mischung wird nun am Wasserabscheider unter
Rückflusskühlung erhitzt, bis sich etwa 6 ml Wasser abgeschieden haben.
Dies ist nach etwa 3 Stunden der Fall. Nach dem Abkühlen ersetzt man
die Aufbauten des Kolbens durch eine Vakuumdestillationsapparatur und
zieht das Benzol im Vakuum ab. Der Rückstand wird bei 12 Torr
fraktioniert destilliert. Dabei gehen zwischen 122-125 °C 36.8 g
N-Methylformanilid über. Die Ausbeute beträgt 91% der Theorie.
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 29/09/06
Andere Bezeichnung: Ameisensäure-(N-methylanilid)
