Paracetamol [103-90-2-A] C8H9NO2
Zur Reaktion: Das primäre, aromatische Amin p-Aminophenol wird durch
Umsetzung mit Essigsäureanhydrid acetyliert. Die hier gewählte Variante
der Reaktion im wässrigen Medium ermöglicht die selektive Acetylierung
der NH2-Funktion.
Durchführung: In einem 2-L-Kolben werden 109 g (1.00 mol) p-Aminophenol
in 300 ml Wasser suspendiert. Unter starkem Rühren werden portionsweise
120 ml (1.27 mol) frisch destilliertes Essigsäureanhydrid hinzugegeben.
Hierbei erwärmt sich das Reaktionsgemisch und das p-Aminophenol löst
sich auf. Die Lösung wird 10 Minuten lang auf 80-90 °C erwärmt.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit Hilfe eines Eisbades
abgekühlt, wobei nach einiger Zeit das Produkt auskristallisiert. Die
Kristalle werden abgenutscht und mit ungefähr 100 ml Eiswasser
gewaschen. Abschließend wird aus 750 ml Wasser umkristallisiert und
unter Vakuum im Exsikkator getrocknet. Auf diese Weise erhält man 136 g
Paracetamol in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 167-168 °C.
Dies entspricht einer Ausbeute von 90% der theoretisch erreichbaren
Ausbeute.
Anmerkung: Mittels Dünnschichtchromatographie lässt sich der
Reaktionsfortschritt kontrollieren. Hierzu werden SiO2-DC-Platten
und Ethylacetat als Laufmittel verwendet (hRf ≈ 50).
Quelle: Th. Eicher und H. J. Roth; Synthese, Gewinnung und Charaktersisierung von Arzneistoffen, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1986
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Letzte Aktualisierung: 13/04/06
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