Pikrylchlorid [88-88-0-A] C6H2ClN3O
Unter dem Abzug werden in einem 500-ml-Kolben 50 g (0.22 mol)
Pikrinsäure [88-89-1] mit 100 g (0.8 mol) Phosphorpentachlorid
[10026-13-8] gut vermischt. Man setzt einen Rückflußkühler mit
Gasableitung auf und erhitzt im 80-90 °C warmen Wasserbad. Nach ca. 15
Minuten tritt unter Verflüssigung, Braunfärbung und Abspaltung von
Chlorwasserstoff die Reaktion ein. Nach deren Abklingen (in etwa 90
Minuten) wird das Produkt langsam unter kräftigem Rühren mit einem
Glasstab auf 500-700 g zerstoßenes Eis gegossen und dann auf einer
Porzellannutsche abgesaugt. Zur Reinigung (unter dem Abzug) trägt man
das Rohprodukt langsam in eine Mischung von 50 ml 68%-iger
Salpetersäure [7697-37-2] (d = 1.4) und 200 ml konzentrierter
Schwefelsäure [7664-93-9] in einem 1-l-Erlenmeyerkolben ein und erhitzt
auf einer Heizplatte auf 80-90 °C Innentemperatur. Unter Aufschäumen
geht das Produkt in Lösung; diese wird nach einer Minute deutlich
heller. Man läßt abkühlen, fällt das Pikrylchlorid durch Eingießen in
800 ml Eis/Wasser, nutscht ab, wäscht mit Wasser und trocknet im
Vakuumexsikkator über Calciumchlorid; Rohausbeute 38-42 g. Zum
Umkristallisieren löst man in der Mischung aus 35 ml Benzol und 95 ml
Ethanol in der Hitze auf, saugt bei nur geringem Unterdruck durch eine
im Trockenschrank vorgewärmte Nutsche und spült Kolben- und
Filterrückstand mit 30 ml heißem Benzol-Alkohol-Gemisch. Nach
mehrstündigem Aufbewahren im Kühlschrank saugt man die blaßgelben
Nadeln ab und trocknet sie im Vakuumexsikkator über Calciumchlorid. Die
Ausbeute beträgt 27-31 g (50-57%) Pikrylchlorid mit einem Schmelzpunkt
von 80-82 °C.
Übernommen aus: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982
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Letzte Aktualisierung: 01/11/04
Andere Bezeichnung:
2-Chlor-1,3,5-trinitrobenzol