Synthese von 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylaminhydrochlorid

4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylaminhydrochlorid

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Synthese: In einem 100-ml-Erlenmeyerkolben werden 10 g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd in 20 ml Methanol gelöst und mit 3,6 ml Nitromethan und 1,1 g Ethylendiammoniumdiacetat (EDDA) versetzt. Diese Lösung bleibt nun verschlossen bei Raumtemperatur stehen. Nach etwa 2 Stunden hat sich der Kolbeninhalt vollständig verfestigt. Es wird nun so trocken wie möglich abgesaugt und anschließend aus 120 ml Methanol umkristallisiert. Man erhält 10,6 g (84 % der Theorie) 2,5-Dimethoxy- -nitrostyrol in langen, orangefarbenen Nadeln. Danach werden in einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben 5 g Lithiumaluminiumhydrid (LAH) und 100 ml wasserfreies Tetrahydrofuran (THF) vorgelegt. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. Dieser wird mit einer Lösung von 8 g 2,5-Dimethoxy- -nitrostyrol in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran befüllt. Danach wird die graue Suspension in einem Wasserbad zum Sieden erhitzt und tropfenweise mit der Lösung aus dem Tropftrichter versetzt. Nachdem alles zugesetzt wurde, hält man das Gemisch noch 4 Stunden bei lebhaftem Sieden. Nach 4 Stunden wird der Kolben zuerst auf Raumtemperatur und danach im Eisbad abgekühlt. Die Zersetzung des überschüssigen Reduktionsmittels erfolgt durch vorsichtige Zugabe von 4 ml Essigsäureisopropylester und 5 ml 15 proz. Natronlauge. Es werden noch 40 ml Tetrahydrofuran und 10 ml Wasser zugesetzt, um das Gemisch besser rühren zu können. Anschließend wird abgesaugt und der Filterrückstand mit Tetrahydrofuran gewaschen. Das Filtrat überführt man in einen 500-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist, und engt die Lösung im Vakuum ein. Der Rückstand wird in 10 proz. Schwefelsäure gelöst und dreimal mit je 75 ml Dichlormethan (DCM) ausgeschüttelt. Die wäßrige Phase wird abgetrennt, mit 10 proz. Natronlauge basisch eingestellt und dreimal mit 100 ml Dichlormethan extrahiert. Alle organischen Extrakte werden vereinigt und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die trockene Lösung wird bei gewöhnlichem Druck eingeengt, während das zurückbleibende Öl im Vakuum bei 0,4 Torr destilliert wird. Die zwischen 80 und 100 °C übergehende Fraktion fängt man gesondert auf. Sie besteht aus 2,5-Dimethoxyphenylethylamin und wiegt 3,4 g (Anm. 1). Die Bromierung erfolgt in einem 50-ml-Erlenmeyerkolben. Dazu werden die 3,4 g 2,5-Dimethoxyphenylethylamin in 6 ml konz. Essigsäure aufgelöst und unter Rühren mit einem Magnetrührer tropfenweise mit einer Lösung von 1 ml Brom in 6 ml konz. Essigsäure versetzt. Die Reaktion verläuft exotherm. Es wird noch so lange gerührt, bis die Lösung wieder Raumtemperatur angenommen hat. Dann wird das Rohprodukt abgesaugt, mit wenig konz. Essigsäure gewaschen und in warmem Wasser aufgelöst. Anschließend gibt man 25 proz. Natronlauge hinzu, bis der pH-Wert 11 erreicht ist und extrahiert dreimal mit 100 ml Dichlormethan. Die organischen Phasen werden vereinigt, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und danach eingeengt. Den Rückstand gibt man in eine Mischung von 1 ml konz. Essigsäure und 7 ml Wasser. Die Lösung wird auf dem Magnetrührer gerührt und mit 2,8 ml konz. Salzsäure versetzt. Es bilden sich weiße Kristalle von 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylaminhydrochlorid. Sie werden mit wenig Wasser und danach mit Diethylether gewaschen. Die Ausbeute beträgt 4 g (71 % der Theorie) eines zwischen 237 und 239 °C schmelzenden Produktes.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 09/09/15

Andere Bezeichnung: 2C-B, Bromomescalin