Synthese von 2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinsulfonyl)-benzoesäure

2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinsulfonyl)-benzoesäure

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Synthese: In einem 250-ml-Erlenmeyerkolben werden zu Beginn 11 ml Thionylchlorid und 41,3 ml Chlorsulfonsäure vorgelegt. In die Mischung trägt man unter Rühren 25 g 2-Ethoxybenzoesäure ein. Die Temperatur soll während der Zugabe 25°C nicht überschreiten. Das erhaltene Gemisch wird nun über Nacht auf einem Magnetrührer gerührt. Am nächsten Tag gießt man das Material in ein 800-ml-Becherglas auf 270 g Eis und 60 ml Wasser. Dabei fällt ein weißer Niederschlag aus. Man rührt noch 1 Stunde auf einem Magnetrührer, saugt den Niederschlag ab und wäscht mit Wasser. Die erhaltene feuchte 5-Chlorsulfonyl-2-ethoxybenzoesäure wird im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 36 g (90 % der Theorie). Nun werden in einem 400-ml-Becherglas 34,4 g des Zwischenproduktes in 124 ml Wasser suspendiert. Die Suspension wird in Eiswasser auf 10°C abgekühlt und bei dieser Temperatur mit 33,6 ml N-Methylpiperazin versetzt. Die Temperatur soll dabei nicht über 20°C steigen. Nach abgeschlossener Zugabe wird die Lösung wieder auf 10°C abgekühlt. Nach etwa 5 min beginnt das Endprodukt auszukristallisieren. Der Feststoff wird nach 2 Stunden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute an Rohprodukt beträgt 36,7 g (86 % der Theorie). Zur weiteren Reinigung wird das Rohprodukt 1 Stunde lang mit 250 ml Aceton unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und filtriert das gereinigte Produkt ab. Nach dem Trocknen an der Luft erhält man 28,6 g reine 2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinsulfonyl)-benzoesäure, welche zwischen 198 und 199°C schmilzt.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15

Andere Bezeichnung: YYY