Perchlormethylmercaptan
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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden 143 ml Kohlenstoffdisulfid (Schwefelkohlenstoff), dem 300 mg Iod zugesetzt wurden, vorgelegt. Daraufhin versieht man den Kolben mit Gaseinleitungsrohr, Thermometer und Ableitungsrohr und stellt ihn in Eiswasser, sodaß die Temperatur auf 10 bis 20°C sinkt. Anschließend beginnt man mit dem Einleiten von Chlor, bis das Reaktionsgemisch eine Dichte von 1,61 g/cm3 erreicht hat (Anm. 1/2). Die Chlorierungsdauer beträgt 3 bis 4 Stunden und der Chlorverbrauch etwa 350 g. Das so erhaltene Gemisch von Perchlormethylmercaptan und Schwefelchloriden wird durch Destillation über eine Widmer-Kolonne getrennt. Dazu überführt man die Reaktionsmischung in einen 250-ml-Rundkolben, der mit Claisen-Aufsatz, Widmer-Kolonne, Destillierbrücke und Eutervorlage versehen ist. Zunächst wird unter Normaldruck ein aus Schwefelchloriden bestehender Vorlauf bis 100°C abgetrennt. Anschließend evakuiert man auf 12 bis 13 Torr und nach einem kurzen Vorlauf destilliert zwischen 56 und 58°C reines Perchlormethylmercaptan über (Anm. 3). Die Ausbeute beträgt 260 g einer bei 148°C unter Zersetzung siedenden Flüssigkeit.
Anmerkung: Anm. 1: Aufgrund der stark toxischen Ausgangs- und Reaktionsprodukte darf diese Synthese nur unter einem gut ziehenden Abzug ausgeführt werden. Anm. 2: Die Dichte bestimmt man zweckmäßig in einem kleinen Pyknometer, um sich so wenig wie möglich dem sehr giftigen Reaktionsgemisch auszusetzen. Anm. 3: Bei der Vakuumdestillation muß man dafür Sorge tragen, daß die Leitungen, besonders die Düse der Wasserstrahlpumpe, nicht durch ausgeschiedenen Schwefel verstopft werden. Man schaltet daher zweckmäßig zwischen Pumpe und Apparatur einen mit Wasser gefüllten Kolben, in dem die abgesaugten Gase zersetzt werden, sodaß in der Pumpe keine Abscheidung mehr stattfinden kann.
Perchlormethylmercaptan bildet eine ölige, hellgelbe, wasserunlösliche, extrem penetrant riechende, heftig zu Tränen reizende Flüssigkeit. Die Geruchsbelästigung ist fast unerträglicher als der Tränenreiz. Aufgrund dieser Eigenschaften wurde die Substanz im 1. Weltkrieg als chemischer Kampfstoff verwendet. Der erstmalige Einsatz erfolgte im September 1915 durch französische und russische Truppen. Heute wird Perchlormethylmercaptan zur Herstellung von Bioziden, Brennstoffadditiven und Farbstoffen verwendet.
Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15
Andere Bezeichnung: Clairsit